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3-氧代-2,3-二芳基丙醛类化合物可以方便地通过查尔酮环氧的Meinwald重排得到,且反应具有良好的收率及底物普适性。然而近一个世纪以来,有关3-氧代-2,3-二芳基丙醛类化合物在有机合成中的应用却鲜见报道。本文围绕3-氧代-2,3-二芳基丙醛在功能有机分子合成中的应用开展研究工作,主要包括以下三个部分：1.3-氧代-2,3-二芳基丙醛在构建非对称取代苯偶酰中的应用研究苯偶酰类化合物具有非常广泛的用途,但非对称苯偶酰的高效合成却是难点和热点之一。在第一分工作中,我们从3-氧代-2,3-二芳基丙醛类化合物出发,对非对称取代苯偶酰的高效合成方法进行了探索。1.)以3-氧代-2,3-二芳基基丙醛为起始原料,次氯酸钠水溶液兼作氧化剂和氯代试剂,生成中间体2,2-二氯-1,2-二苯基乙酮后,再以醋酸水溶液水解,可方便地构建相应的苯偶酰；该方法原料及试剂价廉易得、环境友好、收率高且后处理简单。2)底物拓展试验表明,采用该方法可以84%-94%的收率获得到一系列非对称苯偶酰类化合物。取代基电子性质及空间位阻对反应的影响不大,并且还可用于非对称芳杂环类苯偶酰的合成。3)探讨了可能的反应机理。通过反应中间体的合成、分离与鉴定,推断反应按以下步骤进行：3-氧代-2,3-二芳基丙醛被次氯酸钠氧化为3-氧代-2,3-二芳基丙酸,随后在实验条件下迅速脱羧得到二芳基乙酮,二芳基乙酮羰基α位两个氢依次被次氯酸根水解产生的单质C12氯代,得到2,2-二氯-1,2-二芳基乙酮,再经水解得到目标产物。2.3-氧代-2,3-二芳基丙醛在构建2-芳基苯并呋喃骨架中的应用研究2-芳基苯并呋喃是一类重要的杂环母核,广泛存在于多种生物活性化合物及天然产物结构中。在第二部分工作中,我们探索了以苯环邻位甲氧基取代查尔酮环氧制备相应的3-氧代-2,3-二芳基丙醛,构建2-芳基苯并呋喃及2-芳基-3-取代-苯并呋喃的有效方法。1)苯环邻位甲氧基取代查尔酮环氧在2mol%BF3Et2O催化下快速得到2-(2-甲氧基苯基)-3-氧代-3-苯基丙醛,该中间体不经分离,与乙二胺反应后可实现一锅法合成邻甲氧基苄基酮,再经48%氢溴酸脱甲基、环合,以87%-100%的收率得到2-芳基苯并呋喃。2)在优化反应条件下,苯环上取代基的普适性良好,大多数底物可以中等收率(67%-760%)生成相应的2-芳基苯并呋喃。此外,中间体邻甲氧基苄基酮a-位易通过烯醇化与亲电试剂反应得到α-位取代邻甲氧基苄基酮,经环合后即可以高收率地制备2-芳基-3-取代苯并呋喃类化合物。3)应用该方法成功合成了天然产物Eupomatenoid6重要中间体2-(4-羟基苯基)-3-甲基-5-溴苯并呋喃以及天然产物Stemofuran A。3.3-氧代-2,3-二芳基丙醛在构建2-芳基-3-甲酰基苯并呋喃骨架中的应用研究2-芳基-3-甲酰基苯并呋喃是众多天然产物及生物活性分子的骨架,但合成方法报道较少。论文第三部分探索了以2-(2-甲氧基芳基)-3-氧代-3-芳基丙醛构建2-芳基-3-甲酰基苯并呋喃骨架的有效方法。1)2-(2-甲氧基芳基)-3-氧代-3-芳基丙醛经与草酰氯反应得到3-氯-2-(2-甲氧基芳基)-1-芳基-2-丙烯-1-酮,该中间体以三溴化硼脱除2-位甲基并环合得到3-二溴甲基-2-芳基苯并呋喃,进而在DMSO存在下反应即可得到目标产物2-芳基-3-甲酰基苯并呋喃；应用该方法以78%-85%的收率得到了系列2-芳基-3-甲酰基苯并呋喃类化合物。2)初步测试了所合成12个2-芳基-3-甲酰基苯并呋喃类化合物对胃癌细胞株MGC-803的抑制活性,结果表明,化合物4-7d、4..4d、4-5d具有中等强度的抑制活性(IC50=3.8μM、5.0μM、5.4μM)。