在本论文中,我们研究了共轭烯炔类化合物的可控性多样性转化,并由此制备了一系列在合成上和药物化学领域具有重要价值的含硅、含硼以及含氟的分子片段。本论文的主要工作可分为如下两大方面:一.基于极性共轭烯炔共轭加成方式进行多样性转化:在此反应策略下,我们利用金属铜化合物催化硅硼试剂和联硼试剂对极性烯炔的选择性反应合成一系列含烯基硅,烯丙基硅和烯基硼的分子结构片段。1.在氯化亚铜的催化下,我们利用硅硼试剂对共轭烯炔酯(酮、腈)进行串联共轭加成,顺反单一地合成一系列多取代1,3-双硅基丙烯结构。并且通过手性吡啶噁唑啉配体的调控,该反应能够以较高的ee值和产率生成手性的1,3-双硅基丙烯结构。我们利用1H NMR和GC-MS技术对该反应机理进行了初步研究,证实了该反应经历1,4/1,6串联共轭加成过程。最后,我们对模板产物进行脱硅亲核加成反应,构建了 1,6-和1,7-双酯结构片段。2.在溴化亚铜/碳酸钾催化体系下,硅硼试剂对共轭烯炔酯(酰胺、腈)的共轭加成可控制在1,4-共轭加成阶段,从而合成β-硅基双烯酯(酰胺、腈)结构片段。我们利用该分子片段合成了一种生物活性分子的类似物。3.在氯化亚铜/邻菲啰啉催化体系下,联硼频哪醇酯可以与共轭烯炔酯进行两次共轭加成并发生脱硼质子化,生成高立体选择性的三取代烯基硼结构。通过控制实验和氘代实验我们提出了较为合理的反应机理。该烯基硼结构产物可以在钯催化条件下和碘甲烷进行铃木型偶联反应立体保持地转化成顺式三取代甲基烯结构,或者在甲基锂/碘/强碱反应体系下立体反转地合成反式三取代甲基烯结构。这类甲基烯结构广泛存在于天然产物中。二.基于非极性共轭烯炔自由基双官化方式进行多样性转化:我们将传统烯烃自由基双官能化的反应方式用于非极性共轭烯炔的选择性反应研究,成功实现了在钴催化下利用三氟甲基亚磺酸钠作为三氟甲基化试剂、过氧叔丁醇同时作为氧化剂和偶联试剂对共轭烯炔的烯基位进行选择性过氧三氟甲基化反应的研究,并且该反应产物可以在温和条件下还原成含三氟甲基的三级炔丙醇结构。