目的:手性物质的获得,除了大自然的天然产物,人工合成是其主要途径。尽管已经有成百上千的优秀手性催化剂被合成出来,但是没有任何一种配体或催化剂是通用的。因此,新型手性配体或催化剂的设计和合成是手性催化研究中永恒的主题。桥连手性杯[4]芳烃是杯[4]芳烃的苯环和（或）氧原子以及桥连亚甲基被不对称取代后的一种新型的手性杯[4]芳烃。目前研究比较多的是桥连亚甲基氢被胺基甲酰基取代的桥连手性杯[4]芳烃,但到目前为止,这类桥连手性杯[4]芳烃的不对称催化效果还不太理想。本论文的主要目的是发展一种高效的构筑桥连亚甲基氢被硝基取代的桥连手性杯[4]芳烃的方法,然后合成氨基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃,并研究其在Henry反应中的催化能力,以期获得高效合成2-氨基-1-芳基乙醇类手性药物中间体的有机手性催化剂。方法:用亚硝酸叔丁酯作为绿色硝化剂合成对叔丁基杯[4]芳烃桥连亚甲基的硝化产物,并对该反应的影响因素做了一系列探索。在将对叔丁基杯[4]芳烃硝基化产物还原后,用Boc-L-苯丙氨酸和（1S）-（+）-樟脑-10-磺酰氯为手性辅助试剂,对桥连氢被氨基取代的对叔丁基杯[4]芳烃进行光学拆分,最后用Henry反应检验它们的不对称催化能力。结果:成功的使用亚硝酸叔丁酯作为硝化试剂,通过桥连亚甲基的硝基反应成功的构建了硝基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃。将硝基前体化合物还原后得到了氨基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃消旋体（a-3）,接着用Boc-L-苯丙氨酸为手性辅助试剂将a-3拆分为一对对映异构体（a-3-a和a-3-b）。最后用硝基甲烷和对硝基苯甲醛的Henry反应为模型反应检验了它们的不对称催化能力。虽然目前得到的催化效果(ee_max,25.1%)也不是非常理想,但是相较于课题组前期合成的桥连手性杯[4]芳烃四氢异喹啉的催化效果(ee_max,13.4%)有了一定的提高。结论:本论文通过桥连亚甲基硝化反应成功的实现构建硝基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃的目的,从而解决了催化活性基团与桥连手性杯[4]芳烃手性中心的直接连接问题,为杯[4]芳烃桥连手性的构建提供了一种新颖的方法。初步的不对称催化性能研究显示氨基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃能获得更理想的催化效果,这证明了催化活性基团与手性中心的直接相连为桥连手性杯[4]芳烃的催化性能带来了有利的影响。基于氨基桥取代的桥连手性杯[4]芳烃优越的结构特征,也可以预见它们在不对称催化领域将具有更广泛的应用价值。