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性能优良的荧光染料对荧光成像技术的发展具有巨大的推动作用,因此设计合成荧光量子产率高、稳定性好、发射波长长的新型荧光染料具有重要的意义。本论文基于香豆素,氧杂蒽和罗丹明类染料,通过合理的分子设计成功构筑了一类具有聚集诱导发光增强效应的香豆素染料,一类新型深红的用于检测硒醇的氧杂蒽衍生物和一类新型的具有近红外发光用于检测溶酶体pH的罗丹明衍生物。具体内容如下:(1)基于香豆素合成了两种新型的N,O配位的硼配合物HBN和MBN,它们具有聚集诱导发光性质和较大的Stokes位移。首先,由于C=N异构化的抑制作用,和配体相比硼配合物在THF溶液中的荧光量子产率显著提高。其次,在乙腈和水的混合溶剂中,由于J-聚集和分子共平面导致分子内电荷转移增强,聚集体的发光显著增强,其最大发射峰相比单体红移了 60 nm。细胞实验结果表明HBN和MBN染料具有好的细胞穿透性和较低的细胞毒性,并能够定位于细胞溶酶体。(2)设计合成了一种一端为二甲胺基、一端为羟基的类氧杂蒽的新型荧光染料O-hNR,在水溶液中的荧光量子产率为17.35%,并研究了其在水溶液中不同pH下的光物理性质。以该染料为荧光团,2,4-二硝基苯磺酰酯基团作为识别基团,设计合成了识别硒醇的荧光探针分子O-hNRSel。该探针在PBS缓冲液中能迅速与硒醇发生反应,几乎不与半胱氨酸反应。实验数据表明,当加入Sec后,探针在624 nm处的荧光发射强度迅速增加124倍,并具有较高的选择性。细胞实验结果表明,探针O-hNRSel可以用于检测宫颈癌细胞(HeLa)中的硒醇。(3)开发具有低pKa,高选择性,高光稳定性和溶酶体pH检测的高灵敏度的近红外荧光探针是非常重要的。在本工作中,我们开发了一种基于罗丹明衍生物的新型近红外溶酶体pH探针(Lyso-hNR)。Lyso-hNR表现出响应速度快,灵敏度高和选择性高的荧光响应,由H+诱导螺酰胺开环,Lyso-hNR在pH 7.0至4.0在650 nm荧光增强(超过280倍),pKa值为5.04。活细胞成像数据显示,Lyso-hNR可以选择性地监测溶酶体pH变化,具有优异的光稳定性和低细胞毒性。此外,Lyso-hNR可以成功地用于跟踪氯喹诱导的溶酶体pH变化和细胞凋亡过程中的溶酶体pH变化。所有这些功能保证了 Lyso-hNR研究溶酶体相关生理和病理过程。