碘化铵促进的吡咯和吡啶衍生物的合成反应研究

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含氮杂环化合物在杂环化合物中有着至关重要的地位。含氮杂环化合物的种类受到氮原子位置和数目的影响。除此之外,环的大小及个数也导致此类化合物种类繁多。人们发现在许多生物体内都含有它,同时它也普遍应用于天然产物的合成、功能材料的制备、生物工程等领域。其中,具有优异特殊的光电性能使得一些含氮杂环化合物在化学传感、染料敏化太阳能电池、非线性光学材料等领域大放异彩。高效,简易的合成有效光电材料的方法仍然是现代科学的一个热门研究领域。本论文主要展开了对多芳基取代吡咯发展的一系列光电材料的合成方法和光物理性能的研究,以及对三芳基取代吡啶的合成研究,主要研究内容如下:1.在无金属催化剂参与的条件下,以芳基酮、胺和硝基乙烯芳烃为原料,通过三组分反应以高产率得到了1,2,4-三芳基取代吡咯衍生物。该反应用碘化铵作为促进剂,氧气作为氧化剂,高温下通过连续的缩合、异构化、环化反应合成了一系列多芳基取代的吡咯衍生物。该反应的原料简单,无需预功能化,在经过系统优化的反应条件下,这类反应具有良好的官能团稳定性。并且对一些吡咯产物的光物理性质进行了研究,显示出良好的聚集诱导发光(AIE)活性。2.在前面工作的基础上,在不含硝基乙烯的情况下,以芳基酮和苄胺为原料,通过两组分反应“一锅”形成了2,4,6-三芳基取代吡啶。该反应在简单的反应条件下进行,不需要使用任何过渡金属来催化,反应原料简单易得。当芳基酮为4-氰基苯乙酮时,反应选择性的形成2,3,5-三芳基取代吡咯。该反应用碘化铵作为引发剂和含氮杂环的氮源,氧气作为绿色氧化剂,为合成多取代吡啶衍生物提供了一条新的途径。
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