寻找构建C-X（X=C,O,N）键的方法在过去几年已成为化学界的热门研究方向,在众多方法中,C-H键的直接活化偶联是最有效和环境友好的直接方法,因为它减少了有机卤化物、拟卤化物或有机金属试剂的使用。科学家探索出了一种新方法,通过金属催化在有氧条件下通过活化C-H键与底物偶联直接构建C-X键,即交叉脱氢偶联（Cross-Dehydrogenative Coupling,CDC）反应。C（sp~3）-H底物与羧酸的CDC反应是制备酯的一种方便的方法。许多催化剂如Bu4NI、铁和铜已成功地应用于羧酸与环醚的氧化偶联反应,催化剂负载量一般为20 mol%。近几年来,5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（II）（Cu TECP）和5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉氯化铁（III）（Fe TECPCl）已经成功用于催化1,4-二氧六环C（sp~3）–H与羧酸的酯化反应。咔咯在结构和性质上和卟啉相似,本论文主要研究了金属咔咯催化1,4-二氧六环C（sp~3）–H与羧酸衍生物的CDC酯化反应。主要内容如下:1、本文合成了5,10,15-三（五氟苯基）咔咯(F15C)、5,15-二（五氟苯基）,10-苯基咔咯(F10C)、和5,15-二苯基,10-五氟苯基咔咯（F5C）、5,10,15-三苯基咔咯（F0C）以及相应的铜配合物F15C-Cu、F10C-Cu、F5C-Cu和F0C-Cu,并用紫外、核磁和X-单晶衍射等表征手段表征了这些化合物。2、本论文第一次将咔咯配合物应用于催化1,4-二氧六环C（sp~3）–H与羧酸衍生物的CDC酯化反应。在4种金属咔咯配合物催化剂中,5,10,15-三（五氟苯基）咔咯铜配合物具有最好的催化活性。然后本论文考察了催化剂的当量、氧化剂的种类、反应的温度和反应物的浓度对催化反应的影响,最佳反应条件是:苯甲酸（0.5 mmol）、1,4-二氧六环（2 ml）、催化剂F15C-Cu（0.5 mol%）,在120℃条件下反应12 h。在此条件下最终分离产率达到96%。在以上的最优条件的基础上,本研究对这个交叉脱氢偶联反应进行底物拓展。在拓展的30多种底物中,无论是贫电子的苯甲酸还是富电子的苯甲酸,都有很好的适应性。说明铜咔咯在催化交叉脱氢偶联反应的高效性,能够以较高的产率得到目标产物。3、当5,10,15-三（五氟苯基）铜咔咯催化剂的当量降到万分之一时,反应的产率依然能达到84%,表明了该催化剂有较高的工业应用价值。另外,为了研究该反应的机理,本论文进行了自由基捕捉实验、动力学同位素效应实验和电子顺磁共振实验（EPR）。证明了反应是自由基机理反应。