近年来，由于细菌耐药性的增加，寻找有效的抗菌药物已经迫在眉睫。1,2,3-三唑类化合物是一类重要的杂环化合物，生物活性多种多样，1,2,3-三唑环是抗HIV、抗菌、抗高血糖、抗痉挛等药物的良好药效基团；席夫碱因其亚甲氨基C＝N中N原子含有孤对电子，具有很强的配位能力，在抗癌、抗细菌、抗病毒等方面表现出良好的生物活性；最近很多文献都有报道，糖基在将药物运送到作用靶点的过程中作用至关重要。基于上述研究成果，以及本课题组近年来对“邻羟苯基”、“三唑环”等抑菌机理的认识，设计合成了32个具有良好生物活性的糖基1,2,3-三唑类化合物及其中间体。以取代苯胺为原料，经重氮化反应得到取代的叠氮苯，再关环成1,2,3-三唑环，然后与取代苯甲醛反应得到3个系列目标化合物5-取代苯基亚胺基-1-（4-甲基苯基）-4-取代-1,2,3-三唑（Ⅰ）、5-（取代苯基甲基）氨基-1-（4-甲基苯基）-4-取代-1,2,3-三唑（Ⅱ）和5-（2-羟基苯基）亚胺基-1-取代苯基-4-苯基-1,2,3-三唑（Ⅲ），与2-氨基葡萄糖反应得到系列化合物N-（2-β-D-葡萄糖基）-5-氨基-1-取代苯基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（Ⅳ）。其结构均通过IR、¹HNMR和¹³CNMR确证。研究表明，使用的碱的种类和对反应温度的控制是顺利完成闭环反应的关键，在合成目标化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的反应中，应用高沸点的非质子性溶剂甲苯为溶剂，反应液的pH最好控制在3⁵之间。在合成目标化合物Ⅳ的过程中，应在弱的无机碱的存在下，在丙酮：水=4:1的体系中反应。本文以氟康唑和三氯生为参照药品，参照美国国立临床实验室标准化委员会（NCCLS）最小抑菌浓度（MIC）测定法规测定了系列化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ抗白色念珠菌（Moniliaalbican），金黄色葡萄球菌（Staphylococ cus aureus）和大肠杆菌（Escheri-chia coli）的活性。测试结果显示所有化合物均表现出良好的体外抗菌活性，其中，在系列化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ中在1位和5位取代的苯环上有氯原子和溴原子取代的化合物抗菌活性更优，4位为酰胺时较4位为羧酸时抗菌活性高，如西弗碱结构被还原，体外抗菌活性减低。系列化合物Ⅳ表现出优良的抗真菌活性，但1位取代苯环上取代基的种类和位置对其抗菌活性没有影响。