高水溶性没食子酸丙酯的制备及特性研究

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没食子酸丙酯包合物是以没食子酸丙酯(Propyl gallate,PG)与β-环糊精(β-Cyclodextrin,β-CD)、羟丙基-β-环糊精(Hydroxypropyl-β-cyclodextrin,HP-β-CD)、二甲基-β-环糊精(Dimethyl-β-cyclodextrin,DM-β-CD)、磺丁基-β-环糊精(Sulfobutyl-β-cyclodextrin,SBE-β-CD)制备而成。以单因素试验、正交试验确定PG/β-CD、PG/HP-β-CD、PG/DM-β-CD、PG/SBE-β-CD四种包合物的最佳包合比例、最佳包合温度、最佳包合时间、最佳搅拌速率;制备好的包合物采用紫外分光光度法测定包合物的溶解度,采用高效液相色谱(High prformance liquid chromatography,HPLC)法测定包合物的包合率,再以傅里叶外光谱(Fourier Transform Infrared Spectroscopy,FT-IR)分析、X-射线衍射(X-Ray Diffraction,XRD)分析、差示扫描量热(Differential Scanning Calorimetry,DSC)分析、扫描电镜(Scanning Electron Microscopy,SEM)分析表征包合物,最后以1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)自由基法、2,2’-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸(2,2’-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid),ABTS)自由基法、羟基自由基法、超氧自由基法评价包合物的抗氧化能力。主要试验结果如下:(1)单因素试验与正交试验确定:PG/β-CD包合物的最佳包合比例1:1,最佳包合温度70℃,最佳包合时间8h,最佳搅拌速率500r/min,在此条件下包合物平均综合得分86.62,平均包合率可达84.37%。PG/HP-β-CD包合物的最佳包合比例1:1,最佳包合温度50℃,最佳包合时间6h,最佳搅拌速率400r/min,在此条件下包合物平均综合得分92.59,平均包合率可达91.26%。PG/DM-β-CD包合物的最佳包合比例1:1,最佳包合温度60℃,最佳包合时间4h,最佳搅拌速率400r/min,在此条件下包合物平均综合得分92.35,平均包合率可达92.32%。PG/SBE-β-CD包合物的最佳包合比例1:1,最佳包合温度50℃,最佳包合时间6h,最佳搅拌速率500r/min,在此条件下包合物平均综合得分91.34,平均包合率可达90.85%。(2)紫外分光光度法测得PG与PG/β-CD、PG/HP-β-CD、PG/DM-β-CD、PG/SBE-β-CD四种包合物的溶解度分别为3.37 mg/m L、49.69 mg/m L 58.25mg/m L、21.61 mg/m L。与PG单体比较,四种PG包合物的溶解度分别提高了18.7倍、276.1倍、323.6倍、120.1倍。(3)HPLC法测定PG/β-CD、PG/HP-β-CD、PG/DM-β-CD、PG/SBE-β-CD四种包合物的包合率分别可达84.37%、91.26%、92.32%、90.85%;含量分别为13.79%、12.03%、10.32%、7.27%。FT-IR、XRD、DSC、SEM分析的试验结果得出包合物形成。(4)采用自由基清除试验评价包合物之间的抗氧化能力。DPPH自由基法:PG和PG/β-CD、PG/HP-β-CD、PG/DM-β-CD、PG/SBE-β-CD四种PG包合物的EC50值分别为6.61μg/m L、4.51μg/m L、4.50μg/m L、3.90μg/m L、2.71?μg/m L,清除自由基能力顺序为:PG/SBE-β-CD>PG/DM-β-CD>PG/HP-β-CD>PG/β-CD>PG。ABTS自由基法:PG与PG/β-CD、PG/HP-β-CD、PG/DM-β-CD、PG/SBE-β-CD四种包合物的EC50值分别为8.02μg/m L、5.11μg/m L、4.14μg/m L、4.01μg/m L、3.82μg/m L,清除自由基能力顺序为:PG/SBE-β-CD>PG/DM-β-CD>PG/HP-β-CD>PG/β-CD>PG。羟基自由基法:PG与PG/β-CD、PG/HP-β-CD、PG/DM-β-CD、PG/SBE-β-CD四种包合物的EC50值分别为9.11μg/m L、6.09μg/m L、5.73μg/m L、5.32μg/m L、4.79μg/m L,清除自由基能力顺序为:PG/SBE-β-CD>PG/DM-β-CD>PG/HP-β-CD>PG/β-CD>PG。超氧自由基法:PG与PG/β-CD、PG/HP-β-CD、PG/DM-β-CD、PG/SBE-β-CD四种包合物的EC50值分别为8.34μg/m L、7.68μg/m L、6.86μg/m L、5.70μg/m L、2.80μg/m L,清除自由基能力顺序为:PG/SBE-β-CD>PG/DM-β-CD>PG/HP-β-CD>PG/β-CD>PG。
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