自2004年第一个烯烃膦配体报道以来，手性烯烃膦配体逐渐进入合成化学家的研究视野，并已成为一类重要的手性配体。与传统的双烯烃配体和膦配体相比，烯烃膦同时具有膦配体和二烯烃配体的优点，它既可以利用膦的高配位能力又可以利用烯烃周围良好的手性环境，在不对称催化中表现了优异的催化活性和立体选择性。本论文从经济易得的L-脯氨酸作为手性源出发，设计合成了一系列基于脯氨酸骨架的手性烯烃膦配体，在脯氨酸骨架上成功引入了N-P键和烯烃官能团。将合成的手性烯烃膦配体与金属铑络合，并将其用于芳基硼酸对环己烯酮的1,4-加成反应中。反应结果表明，此类配体能实现较高的催化活性和良好的立体选择性。对不同结构的配体进行筛选，得到活性最高的配体，其催化反应转化率能达到99%，选择性ee值达到了86%。对反应条件进行优化，确定最优反应条件为：KOH为碱，1,4-二氧六环为溶剂，温度为70℃。在最优反应条件下，研究了合成的烯烃膦配体在金属铑催化芳基硼酸与环己烯酮、环戊烯酮、链状α,β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应中的应用，发现该催化反应的转化率达95%-99%，选择性达60%ee-85%ee，这一结果表明，该类配体在铑催化的芳基硼酸与和环己烯酮、环戊烯酮、链状α,β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应中有优异的催化活性和良好的立体选择性，并且具有广泛的适用范围。另外，在保持脯氨酸骨架的条件下，设计合成具有第二个手性源的第二类手性烯烃膦配体，并对这类配体的合成进行了初步的探索。对合成的所有配体和1,4-加成的产物，进行了核磁共振谱（NMR）、高分辨质谱（HRMS）的表征，对具有光学构型的中间体及产物进行了旋光度、ee值的表征测定。