含三氟甲硫/硒基化合物具有强电负性和强亲脂性等特点,引入了三氟甲硫/硒基基团的有机化合物分子可以使母体分子在物理、化学性质及生物活性等方面得到极大改善,并使母体化合物在材料、医药、军工等领域具有了极大的应用价值。近些年来,含三氟甲硫(硒)基官能团的有机氟化物得到了人们极大的关注。目前已经报道的关于合成含三氟甲硫(硒)基化合物的反应类型主要有:亲核型取代反应,亲电型取代反应,自由基型反应为主,然而这些方法都存有一定程度的局限性,比如反应中使用了有毒并且价格昂贵的试剂、需要预先制备含硫前体、底物适应范围狭窄等,而过渡金属催化合成则为这些化合物的合成提供了绿色合成的宝贵思路,如何高效、经济、环境友好的合成不饱和烃的烯(炔)丙基三氟甲基硫(硒)醚化合物已经成为目前科学研究的热点。本论文通过铜催化和铜促进的两种方法合成了烯(炔)丙基卤素的三氟甲基硫/硒醚化合物。一,该法以Cu(Ⅰ)作为催化剂,使用S8,和CF3SiMe3为SCF3源,完成了烯丙基溴化合物的三氟甲基硫醚化的转变,在这种转变中,当加入了 2.0当量的18-crown-6之后,反应的产率将大幅提升,目标产物的产率相对较高,该反应具有非常高的区域选择性和立体选择性,此外反应的官能团兼容性强,反应条件温和,最后,还合成了炔丙基氯化物的三氟甲基硫醚,并提出了可能的烯丙基铜(Ⅲ)中间体的反应机理,首先,CF3SiMe3,S8,Cul,phen,KF形成配合物[(phen)CuSCF3]2,其次,通过与烯丙基卤素的氧化加成形成烯丙基溴配位的铜配合物,此刻可能形成三价铜的中间体,再通过还原消除,便可生成三氟甲硫基化产物,并释放[phenCuBr]配合物,最后,该配合物继续与CF3SiMe3,S8,KF等原料继续形成配合物[(phen)CuSCF3]2,进入下一次催化循环。二,此部分我们成功地探索出一条铜促进的炔丙基氯化物和烯丙基溴化物的三氟甲基硒醚的合成方法,该法中合成出了带有不同取代基的苯基炔丙基氯的三氟甲基硒醚化产物,反应条件温和,产率较高,此外还合成了一系列的烯丙基溴类化合物的三氟甲基硒醚化产物,并排除了反应自由基机理的可能性,铜促进的三氟甲基硒醚化反应的潜在的合成应用性能还有待进一步探索。