温敏手性拆分膜的制备及拆分机理研究

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随着对光学手性药物需求量的增加,手性分离技术迅速发展。获取光学纯手性药物的方法很多,但大多数方法存在拆分过程繁琐、成本高等缺点。近年来,手性拆分凝胶因其分离过程简单、分离效率高而广受关注。本研究制备了手性微凝胶,探讨了微凝胶的手性识别和拆分机理并且制备了具有手性识别和拆分能力的温敏手性分离膜 PVDF-g-PNIPAAm/P(NIPAAm-co-AAc-L-PheEt)。首先,通过酰化反应,以L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐为原料,与丙烯酰氯(AAc)反应合成手性单体L-苯丙氨酸乙酯丙烯酰胺(AAc-L-PheEt),然后采用自由基共聚的方式,将AAc-L-PheEt和N-异丙基丙烯酰胺(NIPAAm)共聚制备了手性微凝胶P(NIPAAm-co-AAc-L-PheEt)。采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、核磁共振波谱(NMR)等方法对手性单体和手性微凝胶的结构进行了表征;通过浊度法研究了手性微凝胶的温敏性能。研究结果表明,P(NIPAAm-co-AAc-L-PheEt)手性微凝胶具有良好的温度敏感性,且温敏性随着共聚配比中手性单体含量的增加而明显减小。手性微凝胶能够特异性的识别和吸附D-苯丙氨酸,且手性单体质量比R=0.2的微凝胶对D-苯丙氨酸的吸附性能最好。采用GROMACS分子模拟软件,通过P(NIPAAm-co-AAc-L-PheEt)与苯丙氨酸分子间作用力及构象的分析,研究了手性微凝胶的手性识别机理。同时,通过对PNIPAAm分子链回转半径的研究分析了手性微凝胶的温敏性。研究结果表明,手性微凝胶与D-苯丙氨酸的相互作用力大于与L-苯丙氨酸之间的相互作用力,可以从理论上验证手性微凝胶P(NIPAAm-co-AAc-L-PheEt)的手性识别和拆分机理。以PVDF-g-NIPAAm为温敏成膜基质,通过相转化法制备出了 PVDF-g-NIPAAm 和手性微凝胶 P(NIPAAm-co-AAc-L-PheEt)的共混分离膜 PVDF-g-PNIPAAm/P(NIPAAm-co-AAc-L-PheEt),并对其结构和性能进行了研究。研究结果表明,与PVDF-g-PNIPAAm膜表面相比,共混改性的手性分离膜表面出现微孔结构,共混膜具有良好的温敏性,且温敏性较PVDF-g-PNIPAAm膜显著。共混膜在25℃条件下对D-苯丙氨酸的吸附优于在45℃条件下。
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