离子液体促进的二氢吡啶、萘并吡喃和嘧啶酮等杂环衍生物的合成研究

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本文研究了离子液体在制备二氢吡啶类化合物、萘并吡喃以及Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-酮类化合物中的应用。首先,利用离子液体丁基吡啶四氟硼酸盐([bpy]BF4)为溶剂,三氟甲磺酸铜为催化剂,以不同的醛,环己二酮,乙酰乙酸乙酯和醋酸铵为底物制备了一系列氢化喹啉酮衍生物,优化得到的反应条件为:采用[bpy]BF4为反应溶剂,醛、环己二酮、乙酰乙酸乙酯、醋酸铵和三氟甲磺酸铜的摩尔比为1:1:1:1.2:0.1,反应温度控制在60℃,反应时间为1.5小时;其次,以1-甲基-3-二甲氨基丙基咪唑四氟硼酸盐[Dmnpmim]BF4为催化剂,以不同的芳香醛、1-萘酚和丙二腈为底物,合成了一系列萘并吡喃类衍生物,优化得到的反应条件为:采用无水乙醇为反应溶剂,芳香醛、1-萘酚、丙二腈和[Dmnpmim]BF4的摩尔比为1:1.5:1.5:0.1,在60℃于无水乙醇中反应3小时,即可得到较高产率的萘并吡喃类化合物;最后,以FeCl3·6H2O/[bpy]BF4为溶剂和催化剂体系,以芳香醛、B-二羰基化合物和脲为底物经Biginelli反应合成了 3,4-二氢嘧啶-酮类化合物,芳香醛、β-二羰基化合物、脲和 FeCl3·6H2O的摩尔比为 1:1.5:1.5:0.25,[bpy]BF4 用量为 5mmol,反应温度控制在60℃,反应时间为30分钟,得到较高产率的3,4-二氢嘧啶-酮类化合物。以上所研究的反应都是以离子液体为溶剂或催化剂,反应具有操作简便,反应速率快,环境污染小、反应收率良好等特点。符合当前“绿色化学”的要求。
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