含酰胺基的苯硼酸类化合物的合成及单糖识别研究

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糖广泛存在于自然界,在核苷酸和蛋白质之后被认为是第三生物信息分子。由于糖分子中含有多个羟基,含硼酸基团的有机物能与二醇结构发生键合作用,所以硼酸类化合物常被用于糖类分子的识别、细胞标记及在糖类的合成中做保护试剂被开发研究。论文第一部分以3-氨基苯硼酸、有机羧酸为原料,合成了 3种3-酰胺基苯硼酸化合物,并运用红外光谱、1H NMR、熔点等手段对产物进行了结构表征。将所得到的3种3-酰胺基苯硼酸化合物用于6种糖分子的识别反应中,荧光光谱滴定实验表明:3种3-酰胺基苯硼酸化合物可以通过引入指示剂,构建ARS-化合物-糖分子的三元竞争体系,实现对单糖分子的荧光检测。本文第二部分以[3-(十一烯酰胺基)苯基]硼酸为原料,在氮气保护下,与丙烯酰胺发生聚合反应,生成水溶性聚合物。经红外光谱、紫外-可见吸收光谱测定表明所得聚合产物中确有苯硼酸基存在。与[3-(十一烯酰胺基)苯基]硼酸化合物相比较,该聚合产物能够溶解在水中,从而可以在水溶液中进行相关的单糖识别研究。实验表明:当在聚合物水溶液中加入茜素红时,由于苯硼酸基的存在,茜素红的吸收峰发生了一定的紫移,当单糖分子加入二者的溶液后,由于苯硼酸基团与糖分子的结合作用,茜素红的光谱得以恢复。整个实验操作过程是可以用肉眼观察到颜色的变化,从而有可能为糖分子的定性检测提供一个新的思路。
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