高山柏和鸡尾木的化学成分和生物活性研究

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高山柏(Sabina squamata Buch.-Hamilt.Ant)为柏科(Cupressaceae)圆柏亚科(Juniperoideae)圆柏属(Sabina)植物。该属植物种类繁多,分布很广,含有大量的化学成分,具有多种药理活性。鸡尾木(Excoecaria venenata S.Lee et F.N.Wei)属于大戟科(Euphorbiaceae)海漆属(Excoecaria Linn)植物,是中国特有的植物,主要分布于广西西部、西南部石灰岩山区,壮族民间用于治疗牛皮癣和慢性湿疹。本论文分为五章,第一章为高山柏的化学成分研究。第二章为壮药鸡尾木的化学成分研究。第三章高山柏和鸡尾木的细胞毒活性研究。第四章主要对50多种圆柏属植物的化学成分的名称、结构、植物来源和药理活性进行了归纳。第五章为前景与展望。本论文采用正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、MCI柱层析、Sephadex LH-20柱层析和、HPLC半制备及NMR、ESI、IR等鉴定,对高山柏和鸡尾木的化学成分进行了研究。从高山柏中分离并鉴定了化合物26个,结构类型包括萜类、黄酮类、木脂素类、苯丙素类、甾体类和脂肪酸类。经过波谱数据分析结合文献对照,其结构分别为:山达海松酸(1),3?-羟基山达海松酸(7)2),柳杉酚(3),香榧醇(7)4),(7)-(8)-黑麦草内酯(5),5-羟基-7,4’-二甲氧基黄酮(6),金合欢素(7),(2R,3R)-二氢槲皮素-3-O-?-D-木糖苷(8),双氢杨梅素(9),去甲丁香色原酮(10),5,7-二羟基-2-甲基色原酮-7-O-?-D-葡萄糖苷(11),柏木双黄酮(12),(7S,8R)-erythro-4,7,9-trihydroxy-3,3’-dimethoxy-8-O-4’-neolignan-9’-O-?-D-glucopyr anoside(13),(7R,8R)-threo-4,7,9-trihydroxy-3,3’-dimethoxy-8-O-4’-neolignan-9’-O-?-D-glucopyranoside(14),(7R,8R)-threo-4,7,9-trihydroxy-3,3’-dimethox y-8-O-4’-neolignan-9’-O-?-D-rhamnopyranoside(15),(7S,8R)-苏式-3’,9,9’-三羟基-3-甲氧基-7,8-二氢苯并呋喃-1’-丙醇基新木脂素-4-O-?-L-吡喃鼠李糖苷(16),(+)-异落叶松脂素-9-O-?-D-吡喃葡萄糖苷(17),(-)-异落叶松脂素-9-O-?-D吡喃-鼠李糖苷(18),aviculin(19),cis-cinnamyl alcohol 9-O-(6-O-?-L-arabinof uranosyl)-?-D-glucopyranoside(20),洛塞维(21),3,4,5-三甲氧基苯丙醇(22),3,4,5-三甲氧基肉桂醇(23),十九烷酸-2,3-二羟丙酯(24),?-谷甾醇(25),胡萝卜苷(26)。其中化合物18为一个新的木脂素,而除化合物3和25外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。从鸡尾木95%的乙醇提取物中分离得到17个化合物,经过波谱数据分析并且结合文献对照鉴定为:槲皮素(1)、山奈酚(2)、(+)-儿茶素(3)、秦皮苷(4)、罗布麻酚A(5)、巴卡亭(6)、酵母甾醇(7)、N-benzoyl-L-phenylalaninyl-N-benzoy-l-L-phenylalaninate(8)、Venenatin(9)、e nt-13-epi-8,13-epoxy-2,3-secolabd-14-ene-2,3-dioic acid(10)、鞣花酸(11)、3,3’,4’-三甲氧基鞣花酸(12)、原儿茶酸(13)、没食子酸(14)、没食子酸甲酯(15)、没食子酸乙酯(16)、单棕榈酸甘油酯(17)。其中化合物9为新的瑞香烷型二萜,除化合物14以外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。生物活性实验表明,高山柏粗提物中氯仿部位和乙酸乙酯部位均具有明显的细胞毒活性。鸡尾木中化合物槲皮素(1)、山奈酚(2)、没食子酸(14)具有一定的抑制肿瘤细胞增值作用,由此表明黄酮和酚酸类成分是鸡尾木的抗肿瘤活性成分之一。
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