【摘 要】
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有机氟、膦化合物因其独特的化学性质和生物活性而被广泛应用于药物化学和材料科学中。因此,发展简单高效的策略来合成多功能性的有机氟、膦化合物一直倍受研究关注。本论文
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有机氟、膦化合物因其独特的化学性质和生物活性而被广泛应用于药物化学和材料科学中。因此,发展简单高效的策略来合成多功能性的有机氟、膦化合物一直倍受研究关注。本论文分别总结了这两类化合物的合成方法并详细介绍了利用此类方法合成的四种高度官能化的有机氟、膦化合物。本论文包括以下五部分:一、分别分类总结了有机氟、膦化合物的合成方法。内容主要根据不同的方法策略对有机碳-氟键,碳-膦键直接构筑和含氟、膦合成子的积木式合成方法进行了概述。二、详细研究了烯烃氧氟双官能化合成?-氟代酮类化合物的反应。该反应在无金属参与的情况下,以SelectfluorTM作为氟源,利用烯烃双官能化策略一步完成了C-F键构建和Wacker氧化反应,高效合成了?-氟代酮类化合物。初步机理探究表明反应可能经历一个自由基的历程。三、详细研究了光诱导催化烯烃氨化二氟甲基膦酰双官能化合成?,?-二氟-γ-氨基膦酸酯的反应。该反应通过新型的光诱导催化,以溴代二氟甲基膦酸酯为二氟试剂,利用烯烃双官能化策略高效合成?,?-二氟-γ-氨基膦酸酯并衍生化得到?,?-二氟-γ-氨基膦酸。四、详细研究了钯催化的异氰化物迁移插入合成C-膦酰化烯基亚胺的反应。初步机理探究表明Pd（0）活性物种首先对异氰底物的迁移插入,随后对膦酰化卤代物氧化加成,最后β-H还原消除得到C-膦酰化烯基亚胺。五、详细研究了8-氨基喹啉协同钯催化的不活泼C（sp3）-H烷基化构建手性γ-膦酰化?-氨基酸的反应。该反应能以高区域选择性和立体选择性合成一系列重要的γ-膦酰化?-氨基酸并衍生化得到两种生物抑制剂L-AP4和L-草胺膦。
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