苯并二氢吡喃酮类化合物是一类结构简单,自然界分布广泛,具有良好医用活性和农用活性的植物次生代谢产物,近些年国内外的研究学者对其进行了大量的合成和活性研究,发现大多数苯并二氢吡喃酮衍生物及其类似物对癌细胞有着明显的抑制作用。Neuchromenin是一个含有2H,5H-吡喃并[3,2-c][l]苯并吡喃新型骨架,独特的结构特征以及神经营养活性,使它成为了极具研究价值的先导化合物。本研究以Neuchromenin的基本骨架为基础,设计合成目标化合物,并对其进行了体外抗肿瘤活性测定,以期发现有良好活性的抗癌药物。本文以含有给电子取代基的苯酚和丙烯腈为原料,经过加成反应、水解反应、傅克酰基化反应、羟醛缩合反应、DMP氧化反应、关环反应得到5个未见文献报道的目标化合物,其结构均经过1HNMR、13CNMR、ESI-MS和IR确证。采用MTT法,对本课题组所合成的32个化合物进行了体外抗肿瘤活性的测定,实验中选取了三种癌细胞,分别为人结肠癌细胞(HCT-8)、人肺癌细胞(BEL-7402)和人肝癌细胞(A549)。体外抗癌活性结果表明,所有化合物对三种癌细胞均有着不同程度的抑制作用,其中化合物Xq-1对HCT-8细胞的抑制作用最好,接近阳性对照,也就是说给母体化合物X系列的结构中引入苯亚甲基取代基有可能会加强化合物对HCT-8的抑制作用。含有一个卤素取代基的化合物对肿瘤细胞的抑制作用比含有其他取代基以及杂环的化合物强。对于大多数化合物来说,X系列化合物与其衍生物Xq系列活性差异不明显,未来可以通过改变化合物中的官能团种类对其抗癌活性进行进一步的研究或者给其他X系列的母体化合物中引入苯亚甲基基团,再对其进行关于抗肿瘤活性的探究。