拉贝洛尔是一种治疗妊娠高血压的药物,在临床治疗方面有较广泛的应用。5-(N,N-二苄基氨基乙酰)水杨酰胺是拉贝洛尔合成的重要中间体,目前的生产工艺存在诸多问题,如水杨酸甲酯的氨解以水为溶剂,时间较长,副产物较多;水杨酰胺的Friedel-Crafts酰基化反应使用硝基苯等高毒有机溶剂,回收难度大,污染严重;5-乙酰水杨酰胺的α-溴代反应以及其后续的二苄胺化反应存在着原料利用率不高,产物收率低等问题。本论文结合文献方法,选择了以水杨酸甲酯为起始原料,经非水溶剂氨解、混合熔盐体系Friedel-Crafts酰基化、α-氧溴化和合适缚酸剂下二苄胺取代反应,合成5-(N,N-二苄基氨基乙酰)水杨酰胺的工艺,提高了产物收率,减少了有毒溶剂的使用,提高了工艺的环境友好性,对拉贝洛尔的工业化生产具有指导意义。本文研究了水杨酸甲酯与氨的氨解反应,采用甲醇为溶剂的无水体系,抑制水解产物的生成,提高水杨酰胺收率,并通过回收过量的氨与溶剂甲醇,减少了废水的排放,得到较优工艺条件:原料配比为水杨酸甲酯:氨=1:4(摩尔比),反应温度为100℃,反应压力为0.8MPa,反应时间为2h,溶剂为甲醇,产品水杨酰胺收率92.7%。研究了水杨酰胺的Friedel-Crafts酰基化反应,采用NaCl-AlC13低熔点混合熔盐体系,兼作酰化反应的溶剂和催化剂,乙酰氯为乙酰化试剂,避免了高毒有机溶剂的使用,降低了溶剂回收成本,减少了环境污染,并得到较优的工艺条件:无水氯化铝:氯化钠=1:1(摩尔比),反应温度为140℃,无水氯化铝用量为1.8eq,酰化剂用量为1.2eq,反应时间为0.5h。最后通过酸洗、过滤、重结晶得到产品5-乙酰基水杨酰胺,收率92.2%。对5-乙酰基水杨酰胺的α-溴代反应进行研究,提出用溴素与双氧水配合体系作为溴化剂进行氧溴化反应,提高了溴原子的利用率。并优化了工艺条件:溴素用量为0.8eq,过氧化氢用量为0.4eq,溶剂为乙酸,反应温度为25℃,反应时间为2.5h。最后通过重结晶得到产物5-溴乙酰水杨酰胺,收率78.1%。研究了 5-溴乙酰水杨酰胺的二苄胺化反应。选择合适的缚酸剂碳酸钠,既提高了原料二苄胺利用率,又减少底物的水解,并得到较优的工艺条件:碳酸钠用量为1.5eq,二苄胺用量为1.1eq,溶剂为甲醇,反应温度为40℃左右,反应时间为3h。目标产品通过乙醇重结晶,收率65.3%。相关中间产物和目标产物经1H-NMR、13C-NMR表征,结构正确。