呋喃是一种重要的杂环化合物,它是许多天然产物和药物的重要结构单元,可以用于作为很多有机合成的前体。长期以来,发展一种新颖和高效的合成多(?)呋喃环一直吸引着人们广泛的兴趣。炔烃衍生物的亲电环化反应已经被证明是合成杂环,特别是多取代呋喃环的非常有效的方法。[1,2]硫迁移是一种重要的化学转化,广泛用于杂环化合物的合成中,硫鎓离子中间体是构造所需要杂环的有用的手段。我们通过格氏反应合成了含硫的a-炔醇并研究了其在NXS(X=I,B,Cl)作用下的亲电环化反应。以NXS作为亲电试剂,通过亲电坏化和[1,2]硫迁移合成了三取代的呋喃衍生物。这个反应原料易于制备,反应条件温和,官能团适用性好,提供了一种合成多取代呋喃环的有效的方法。二碘代烯烃是有机合成中的有用的中间体。早期的研究直接用碘对炔烃进行加成反应,得到高度立体选择性的E式产物。但是,这种方法反应速度慢,转化率低。邻基参与在化学反应中有很多应用,一般认为可以改变反应速率。我们用a-炔醇高立体选择性地合成了E式二碘烯烃,该反应速度快,产率较高,有氧的邻基参与作用。这种二碘代烯烃可用于多取代烯烃的合成。