聚集诱导发光(AIE)材料在聚集状态下荧光显著增强,这与传统生色团的聚集导致荧光淬灭(ACQ)的行为相反,因此可望在高性能发光材料与器件上得到广泛应用。四苯基乙烯(TPE)是具有代表性的AIE分子。前期研究发现：将TPE作为取代基引入到传统的ACQ荧光团如萘、蒽、芘,喹啉、咔唑和三苯胺中,可以成功地将这些ACQ分子转变为AIE分子。苝酰亚胺衍生物(PBIs)是一类被深入广泛研究的有机荧光材料,在溶液中具有高荧光量子效率,具有超分子自组装性能,晶体具有良好的电子传输性能。然而严重的ACQ效应极大地限制了PBIs的应用。利用TPE取代把PBIs改造成AIE活性材料具有重要的理论意义和应用价值。本论文围绕这个主题开展了一系列工作。首先,我们考察了TPE取代基数目对得到的PBI衍生物的发光行为的影响。在系统地比较了无TPE取代、1-位单TPE取代和1,6/1,7-位双TPE取代的PBI衍生物的发光行为的基础上,我们发现：无TPE取代的PBI是典型的ACQ分子；1-位单TPE取代的PBI衍生物在稀溶液中保持了苝酰亚胺的部分黄绿色荧光发射,在固态下发射中等强度的红光；而1,6/1,7-位双TPE取代的PBI衍生物是典型的AIE分子,在稀溶液中无荧光,在固态下和在良溶剂/不良溶剂的混合液体中形成聚集体发射较高效率的红光。实践证明：对于萘、蒽、芘,喹啉等小的共轭体系,连接一个TPE既可使产物转变为AIE活性分子,对于苝酰亚胺这样的大共轭体系,至少需要连接2个TPE分子才能有效地克服其ACQ效应。其次,我们考察了TPE取代基的位置对得到的TPE-PBI衍生物的AIE性能的影响。我们合成并成功地分离出1,6-和1,7-双TPE取代的PBI衍生物的同分异构体1,6-和1,7-DCyDTPEPBI.研究结果表明：1,6-DCyDTPEPBI和1,7-DCyDTPEPBI具有一些共同之处,如都具有明显的AIE行为,固体薄膜都发出高效率的红光。紫外吸收光谱、荧光光谱表征数据显示1,7-双TPE取代的异构体具有更好的共轭性和更显著的AIE性能。1,7-DCyDTPEPBI在正己烷/二氯甲烷中形成的聚集体的荧光量子产率ΦF.aggre=29.7%,是其在二氯甲烷中荧光量子产率(ΦF, solut＝0.07%)的424倍(αAIE=424)。再次,我们考察了TPE与PBI核心连接方式对产物的AIE性能的影响。比较把TPE用醚键与PBI连接和直接与PBI连接的得到的PBI衍生物1,7-DCyDTPEOPBI和1,7-DCyDTPEPBI的发光特性,我们发现：尽管醚键连接是一种柔性连接,但是仍然可以成功地克服了PBI的ACQ效应,1,7-DCyDTPEOPBI固体粉末的荧光量子效率达到了13%,αAIE值达433。理论计算结果都表明：无论是直接连接还是用醚键连接,TPE基元都与PBI核呈接近垂直的取向,对共轭体系的扩展贡献很小,但是对分子构象变化的贡献巨大,使分子具有显著的AIE性能。此外,对各种TPE取代的PBI衍生物的综合研究表明：尽管PBI核上修饰了大体积的、扭曲的TPE基团,产物保持了PBI衍生物特有的自组装能力,在不良溶剂-良溶剂混合体系中仍易于形成微米线、带和棒等有序低维结构。这些微结构受激发后发出明亮的红光,并展示出光波导性质。以1.7-DCyDTPEPBI为例,电化学测试结果证明其仍具有PBI部分固有的n-型半导体性质。考虑到近红外荧光在生物成像领域的优势,我们把1,7-DCyDTPEOPBI制备成带有叶酸靶向表面修饰的粒径均—的纳米颗粒,并用于对MCF-7乳癌细胞染色和对带H22肿瘤的老鼠标本进行体内成像。结果显示,纳米颗粒是对癌细胞和体内肿瘤诊断的高效荧光探针,具有专一性高、光稳定性高和荧光对比度高的突出优点。最后,本文进一步将这种改造ACQ荧光团的方法推广到具有很多与PBI性能类似,却具有小平面结构的萘酰亚胺体系。合成、分离得到了单萘酰亚胺产物(TPENI, TPEDNI)和双萘酰亚胺产物(DTPENDI). TPENI和TPEDNI显示电荷转移和聚集荧光增强(AEE)效应,固态量子效率达到100%。DTPENDI在DCM中不发光,加入大量的正己烷后,发出橙红色光。形态研究表明,在不良溶剂-良溶剂体系中,DTPENDI能也形成一维微结构。