Ilamycins是中国科学院南海海洋研究所鞠建华教授课题组从深海放线菌中发现的一系列环肽天然产物。生物活性测试表明,Ilamycin E对结核分枝杆菌有显著的抑制活性(MIC=9.8 nM),其抗结核活性和正常细胞毒性之间的选择性指数为400~1500,因此具有良好的成药潜力。波谱技术解析表明这类化合物属于环七肽类,结构包含了独特的3-硝基-L-酪氨酸和其他天然产物未见报道的L-2-氨基-4-己烯酸单元,因此开展这类天然产物的全合成及其对抗结核机制和构效关系研究具有非常重要的意义。本论文第一部分以Ilamycin B1为研究对象,采用[3+4]汇聚式合成策略,选择位阻较小的位点即L-Ala与3-硝基-L-酪氨酸之间的肽键断裂。关键策略包括利用Negishi偶联反应构建独特的L-2-氨基-4-己烯酸结构单元;钯催化剂构建N-取代的吲哚双键等。本论文第二部分对Ilamycin E1展开了合成研究,同样采用[3+4]的合成策略,断裂位点选择N-取代-L-色氨酸衍生物同己烯酸结构单元之间的肽键;后期利用Dess-Martin试剂引入不稳定的3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮单元,已成功合成了Ilamycin E1化合物的关键结构单元,课题后期希望对保护基的种类和缩合剂的缩合方式进行改进,以便设计出简便、易行的合成路线。本论文对Ilamycins系列天然产物的合成进行了前期的研究,为进一步完成该系列分子的全合成打下了坚实的基础。