【摘 要】
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亚甲基环丙烷是一类具有高度环张力的化舍物.正因为具有高度环张力,使得它具有活泼而独特的反应性能.研究亚甲基环丙烷在有机合成中应用,是一个有意义也有挑战的课题.研究表
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亚甲基环丙烷是一类具有高度环张力的化舍物.正因为具有高度环张力,使得它具有活泼而独特的反应性能.研究亚甲基环丙烷在有机合成中应用,是一个有意义也有挑战的课题.研究表明在乙腈和水混合溶剂中,环丙基亚甲基酸、酯、和腈可以与卤化铜发生卤环化反应,生成4-卤甲基-2(5H)-呋喃酮和4-卤-5,6-二氢-(2H)-吡喃-2-酮以及4-卤-5,6-二氢-(2H)-吡啶-2-酮,反应操作简单,收率良好.生成吡喃酮和吡啶酮可以发生Sonagoshira偶联反应,高收率地生成4-(1-炔基-)-5,6-二氢-(2H)-吡喃(啶)-2-酮.并开展了相应的机理研究,提出了比较合理的反应机理.该文发现亚烃基环丙烷在乙腈中可以和卤化铜作用,高立体选择性地生成Z-2,4-二卤代-1-丁烯,收率良好.没有相应的E型产物生成.还发现,在三乙酸锰和丙二酸二乙酯作用下,芳基取代亚烃基环丙烷可以发生自由基反应,一步生成2-(3,4-二氢萘基)-丙二酸二乙酯.
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