三株药用植物内生及根际土壤来源放线菌次级代谢产物研究

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本文从三种辽宁省优势产地药材-威灵仙(东北铁线莲,Clematrs mandshusica Rupr.)、玉竹(Polygonatum odoratum(Mill)Druce)和白鲜(Dictamnus dasycarpus Turcz.)原植物的植株体内及根际土中分离得到20株放线菌,小量发酵后,应用TLC及HPLC方法进行了化学筛选,选取其中3株代谢产物最为丰富的菌株进行大量发酵,对发酵后的次级代谢产物进行了化学成分研究。采用各种色谱方法,包括硅胶柱色谱、ODS开放柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、HP-20树脂和半制备HPLC等对3株放线菌的发酵液和菌丝体进行了化学成分的分离,并根据理化性质和波谱数据(1D-NMR、2D-NMR、ESIMS、HRMS)对化合物结构进行了鉴定。从采自辽宁清原威灵仙(东北铁线莲,Clematrs mandshusica Rupr.)根部土壤分离得到的菌株Streptomyces netropsis WLXQS-SCK-4的代谢产物中共分离得到19个化合物,根据理化性质和波谱学数据分别鉴定为flazin(1)、pimprinol A(2)、pimprinine(3)、pimprinethine(4)、WS-30581 A(5)、alloaureothin(6)、梣酮(7)、N-乙酰基色氨酸(8)、N-乙酰基-β-氧代色胺(9)、3-羧基吲哚(10)、邻苯二甲酸-二(2-乙基己基)酯(11)、邻苯二甲酸二丁酯(12)、4-乙酰氨基对苯甲酰胺(13)、苯丙氨酸(14)、苯甲酸(15)、吡咯-2-甲酰胺(16)、腺嘌呤(17)、胸腺嘧啶(18)、尿嘧啶(19)。从采自辽宁清原威灵仙(东北铁线莲,Clematrs mandshusica Rupr.)根部土壤分离得到的菌株Streptomyces nigrescens WLXQS-SCK-3中共得到7个化合物,鉴定了其中3个化合物的结构,分别为:环(亮氨酸-脯氨酸)(20)、环(苯丙氨酸-脯氨酸)(21)、环(苯丙氨酸-羟脯氨酸)(22)。从采自辽宁清原威灵仙(东北铁线莲,Clematrs mandshusica Rupr.)根部组织的内生放线菌WLXQG-G1-2中共分离得到4个化合物,结构鉴定为环(苯丙氨酸-脯氨酸)(21)、环(苯丙氨酸-羟脯氨酸)(22)。从三株植物内生和根际土壤来源的放线菌中共分离得到30个化合物,通过理化性质和波谱数据分析确定了22个化合物的结构,其中化合物7为首次从微生物代谢产物中分离得到的化合物,化合物13为新的天然产物,化合物1为属内首分化合物,化合物2,3,5,8-12,14-16,19-22为种内首分化合物。在鉴定结构的这22个化合物中,有一系列吲哚基噁唑环和一类β-卡波林类的化合物经文献查阅发现有较好的抗病毒活性,有一类环二肽类化合物有较好的抗癌活性。通过提取分离和化合物的结构鉴定从文献中获取化合物的其他信息,为化合物的后续研究打下基础。对近年来植物内生微生物代谢产物的研究进展进行了综述,总结归纳了菌种来源、代谢产物结构类型及生物活性等相关内容。
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