胺甲基化反应是众多化学反应中非常重要的一类反应,尤其是曼尼希(Mannich)胺甲基化反应。利用Mannich反应可以合成出许多在医药、涂料、香料、有机助剂、农药等行业有重大应用价值的医药中间体、精细有机化学品及一般方法难以合成的化合物。本文选择廉价的多聚甲醛和乙酰胺或氯乙酰胺作为酰胺甲基化试剂,在酸催化下,采用一锅法,对芳香化合物的酰胺甲基化反应进行了研究,该反应也属于Mannich反应。但一般Mannich反应都是以醛、酮或含活泼氢的芳烃作为酸性组分,二级胺为碱性组分。而本文以芳烃为酸性组分,不仅包括活泼芳烃,还包括钝化芳烃、杂环芳烃,以一级酰胺为碱性组分,这种从二级胺到一级酰胺的变换是一种非常有用的改变,不仅阻止了一级胺的多次胺甲基化,也是一种一步合成酰胺甲基芳环化合物的有效方法。该类酰胺甲基化合物非常稳定、易于保存,在酸性或碱性条件下可水解成伯胺甲基芳环化合物,从而对伯胺甲基芳环化合物起到了保护作用。通过对芳香化合物的酰胺甲基化反应的研究,找到了部分芳环酰胺甲基化反应的最佳条件,同时也确立了一条经芳环酰胺甲基化反应,再水解制备伯胺甲基芳环的路线。该方法操作简单,原料便宜,反应条件温和,后处理简单,产率适中。本文合成了N-(2-甲基-5-硝基苄基)乙酰胺、N-(2,5-二甲基苄基)乙酰胺、2,5-二(乙酰胺甲基)对二甲苯、N-(2,4-二甲基苄基)乙酰胺、4,6-二(乙酰胺甲基)间二甲苯、N-(3,4-二甲基苄基)乙酰胺、N-(2,5-二氟苄基)乙酰胺、N-(4-甲基苄基)乙酰胺、N-(4-氯苄基)乙酰胺、N-(2-氯-5-三氟甲基苄基)乙酰胺、2-氯-5-乙酰胺甲基苯甲酸、4,4′-二氯乙酰胺甲基联苯、4-乙酰胺甲基联苯、α-乙酰胺甲基萘、2-乙酰胺甲基噻吩等。其次,本文还考察了酰胺甲基芳烃的水解,合成了4,4′-二氨甲基联苯盐酸盐、2-甲基-5-硝基苄胺盐酸盐、2,5-二甲基苄胺盐酸盐、2,5-二氟苄胺盐酸盐、2,5-二胺甲基对二甲苯盐酸盐。本文通过1H NMR和13C NMR等手段对所合成的各种目标产物的结构进行了表征,确定了它们的结构,所得结果与文献报道的数值或理论推测一致。其中,N-(2,5-二氟苄基)乙酰胺、N-(2-氯-5-三氟甲基苄基)乙酰胺未见文献报道合成的新化合物。