对醌醇是一类含有羟基、羰基、碳碳双键及Michael受体等多官能团的有机合成子,反应点丰富。然而,已有研究多局限于利用对醌醇中的羟基和其β-位的碳原子来构建氢化呋喃环以形成氢化苯并呋喃化合物。因此,如何利用对醌醇的多个反应点开发新型反应,扩展对醌醇在有机合成中的应用以及快速构建各种结构复杂,含有芳环、杂环、桥环结构以及天然产物类似物是一项很有意义的工作。近年来,我们课题组一直致力于研究4-三氟甲基对醌醇在合成中的应用,并取得了系列研究成果。例如,以4-三氟甲基对醌醇为芳香前体化合物,合成了多种多样的多取代三氟甲基芳烃化合物。本论文在上述研究基础上,以对醌醇的羰基易于发生1,2-加成反应为切入点,将系列研究扩展至更广泛的对醌醇化合物,探索其合成及新反应,扩展对醌醇在有机合成中的应用。本论文共分七章,第一章综述了对醌醇的合成方法及反应,第二章提出了论文的选题依据。第三章在以往对4-三氟甲基对醌醇硅醚的合成研究基础上,探索了合成4-三氟甲基对醌醇的简易方法。第四章利用环状胺类化合物与三氟甲基对醌醇易生成N-芳基亚胺离子的特点,设计了铜催化、中性氧化还原条件下,脂环胺的α炔基化反应研究,合成了一系列炔丙胺化合物。该方法具有反应时间短,区域选择性好等优点。第五章是在第四章的研究基础之上,发展了N-芳基亚胺离子的开环偶联反应,通过反应优化,合成了一系列三氟甲基芳胺,并对机理进行了研究。第六章研究了基于N-芳基亚胺离子自身的[4+2]环合反应,合成了含三氟甲基的天然产物Incargranine B、seneciobipyrrolidine类似物以及常规方法较难合成的苯的二聚体p,p’-dibenzene。第七章将炔丙醇结构单元引入对醌醇中,使其与双亲核体二硫缩烯酮进行串联反应,高效、快速地合成了系列多取代噻吩衍生物。