5,15-二取代-β-卟啉醛的合成

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不对称卟啉类化合物由于其特殊的光电性能及良好的稳定性,在材料学和生物有机学等领域的研究中占有重要的地位。本文通过水相合成5-取代二吡咯、模板法合成不对称5,15-二取代卟啉锌,进一步合成了不对称5,15-二取代-β-卟啉醛,为进行卟啉的功能化研究提供了前体化合物。以吡咯和芳香醛为原料,经过缩合反应,合成了不同取代基的中间体5-取代二吡咯甲烷。通过改变反应时间、盐酸浓度以及不同取代基的底物芳醛,以TLC检测反应过程,来研究反应条件。以5-取代二吡咯甲烷为原料,经过Vilsmeier甲酰化反应,合成了不同取代基的1,9-二甲酰基-5-取代二吡咯甲烷。通过1,9-二甲酰基-5-取代二吡咯甲烷与正丙胺的亲核加成反应得到亚胺,亚胺与5-取代二吡咯甲烷反应作用后,通过“模板”法,合成了未见报道的不对称5,15-二取代卟啉锌化合物。对5,15-二取代卟啉锌进行脱金属锌反应、灌入铜反应、β位甲酰化和脱金属铜后,得到了目标化合物不对称5,15-二取代-β-卟啉醛,并表征其结构。
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