氮氧杂环化合物作为一类重要的化合物骨架,在许多方面有着重要的应用。噁嗪/噁唑类衍生物在天然产物及药物中广泛存在,其具有一系列的药理活性,包括抗菌,抗肿瘤,抗结核,降血脂、降血糖等。1,3-噁嗪类衍生物还可应用在天然产物对映体生物碱的全合成方面和材料等领域。2016年,本课题组开发了Zn(II)催化的分子内芳氢化氧化还原交叉脱氢偶联(Intramolecular Hydroarylation-Redox CDC)反应,实现了不同杂化类型的碳亲核试剂硝基甲烷,吲哚和苯乙炔等与N-炔丙基化合物之间氧化还原交叉脱氢偶联反应,高效制备出2-取代四氢喹啉化合物。基于此研究成果,本课题将亲核基团改为亲核性更强的羟基,同时将亲核基团通过碳链连接到氮原子上,通过C-O交叉脱氢偶联,实现1,3-噁嗪/噁唑类衍生物的绿色高效合成。该反应的创新之处为实现了分子内C-O键交叉脱氢偶联,使用易合成的底物通过一步反应构造出三环产物。本文工作分为两部分:第一部分是以N-(3-羟丙基)-N-(2-丙炔基)苯胺为底物,对催化剂、温度、反应时间、反应浓度、溶剂和催化剂当量等条件进行优化,得到最优的反应条件,即以CuI为催化剂,底物浓度为0.33 mol/L,在120°C,氮气保护条件下反应10小时,最佳产率达到90%;第二部分工作是拓展反应底物适用范围,对芳环、炔基和烷基侧链等位置更换不同的取代基,最终得到20种终产物,产率40%-90%,底物适用性良好。