【摘 要】
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本论文主要研究抗球虫药常山酮中间体7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮工业化的合成方法：以硝基苯为原料经两步制得3-溴苯胺,然后与水合三氯乙醛反应,在浓硫酸的作用下关环,异构体分
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本论文主要研究抗球虫药常山酮中间体7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮工业化的合成方法：以硝基苯为原料经两步制得3-溴苯胺,然后与水合三氯乙醛反应,在浓硫酸的作用下关环,异构体分离后以冰醋酸为溶剂用磺酰氯氯化,利用双氧水氧化开环,最后与甲酰胺缩合得到7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮。主要对硝基苯制备3-溴苯胺步骤有所改进,革除了水蒸气蒸馏,简化了操作。以3-氯甲苯为原料,先进行苯环上溴亲电取代反应,然后引进自由基取代反应,双氧水作用后,氧化亚铜催化下经胺化反应得到2-氨基-4-溴-5-氯苯甲酸,最后与甲酰胺缩合得到7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮。针对其中一些步骤,如亲电取代反应、自由基取代反应、醛的氧化反应等工艺条件进行了较为详细的探索与筛选,为该条路线的工业化打下了基础。在以3-氯甲苯为原料的小试基础上,做了一定程度的放大试验,并做了工艺的进一步改进,成功制得了30g合格产品。
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