由于选择性的活化芳香C-F键在医药和农药等合成中具有重要的意义,所以探索高效新颖的合成方法成为有机合成的热点之一。过渡金属催化的C-C交叉偶联如Kumada, Suzuki、Heck、Negishi反应是构建碳碳键重要手段。近几年来过渡金属催化的卤代烃与有机锌的反应,即Negishi反应,由于有机锌的很好的官能团容忍度,该反应已成为十分重要的构建C-C键的手段。有机锌与芳基溴、芳基碘或活化的芳基氯的偶联反应已被广泛深入的研究,但以芳基氟为底物进行的Negishi反应的报道很少。本论文以含氮杂环为诱导基团,以镍盐为催化剂,金属钠存在下,多氟芳烃的C-F键进行选择性的活化,再与有机锌试剂发生偶联反应。本论文共20个含氮杂环的(含氟)偶联产物。所有的目标化合物都经过了核磁共振1H谱、19F谱、13C谱及高分辨质谱的表征。1.在第二章中,我们以吡啶基为诱导基团,选择性的将毗啶基邻位的C-F键与有机锌试剂进行偶联反应。我们对反应的催化剂种类、配体、溶剂、和金属钠的用量进行全面的筛选,最终得到的优化条件,即1.50-2.75当量金属钠存在下,以10mo;%NiCl2(dppp)为催化剂,20mol%PCy3为配体,以THF为溶剂,在氩气保护下70℃反应6小时。2-(2-氟苯基)吡啶衍生物与三种有机锌试剂反应,以85%左右的分离收率得到偶联产物。本章共12个含吡啶的(含氟)目标化合物。2.在第三章中,我们以嘧啶基和吡嗪基作为诱导基团,在上述优化的催化体系NiCl2(dppp)/PCy3/Na下选择性的将嘧啶基团和吡嗪基团的邻位的C-F键与有机锌试剂偶联反应。结果表明与吡啶基一样,嘧啶基和吡嗪基也可以顺利地诱导活化邻位的C-F键,以较高收率得到Negishi偶联产物。最后,我们探讨了初步的反应机理。当分别加入不同当量的自由基捕捉剂4-苯甲酰氨基TEMPO以及Galvinoxyl到反应体系中,没有得到偶联产物。这初步证明反应中有自由基生成,反应可能历经自由基机理,但整个反应机理还有待进一步确证。本章共8个含嘧啶环和吡嗪环的(含氟)目标化合物。