【摘 要】
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呋喃及其衍生物是一类重要的芳香杂环化合物,广泛存在于药物和天然产物中,具有很好的生物活性。因此,呋喃及其衍生物的合成备受关注,可通过分子内或分子间的氧化环化等反应进
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呋喃及其衍生物是一类重要的芳香杂环化合物,广泛存在于药物和天然产物中,具有很好的生物活性。因此,呋喃及其衍生物的合成备受关注,可通过分子内或分子间的氧化环化等反应进行合成。反应中多需要过渡金属或Lewis酸等催化剂。反应中多存在反应条件苛刻、所用试剂昂贵等问题。发展简洁高效的呋喃衍生物的合成方法仍具有很好的应用前景。对醌醇化合物是重要的芳香前体化合物,具有多个反应位点,是简单实用的有机合成中间体。我们课题组从对醌醇出发,合成了系列多取代芳烃。本文在前期研究工作基础上,结合近期报道的炔丙醇类化合物在呋喃衍生物合成中的重用应用,系统研究了对醌醇与炔的加成反应,及其加合物在呋喃衍生物合成中的应用。通过高效的串联环合反应,经联烯中间体,以较高的产率合成了系列苯并呋喃衍生物。反应具有反应条件温和、不需无水无氧操作,反应时间短、产率高,反应物范围宽泛等优点。本文成功合成了27个新化合物,产物得到了1H-NMR、13C-NMR、高分辨质谱、气-质联机以及X-射线衍射等实验的证实。
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