在现代有机化学合成领域中,三价碘化学已成为有机化学合成的热门领域之一。三价碘试剂是非常有价值的试剂,这类试剂具有良好的反应性,在参与反应时通常只需要温和的反应条件,因而被广泛地应用于现代有机合成中。碘叶立德作为三价碘化学的一个重要研究领域,可以使用三价碘试剂氧化适当的底物制备。因其结构的特殊性而具有一些独特的反应性质,既可作为反应过程的中间体也可作为底物转化为更具价值的结构骨架。含氮杂环尤其是N-芳基杂环产物,在药学、生物、化学等方面有着特异的性质,因而受到广泛的关注。N-芳基化反应也是构建C-N键的有效途径之一。近几十年来,Buchwald和Hartwig课题组对金属催化的 N-芳基化反应研究做出了很大的贡献,形成了一类成熟的构建C-N键的方法。除此之外,一些非金属催化条件下的 N-芳基化反应也在不断发展,为C-N键的构建增加了新的绿色的合成途径。本文通过三价碘试剂氧化底物成碘叶立德结构,进而发生分子间重排得到 N-芳基化化合物,主要研究内容如下:第一部分涉及到从简单易得的喹啉类化合物出发,通过原位氧化得到相应的碘叶立德化合物,在廉价的金属单质铜粉催化条件下,发生C-I键断裂,得到N-芳基化-3-碘化的喹啉酮骨架化合物,交叉实验表明反应涉及到分子间重排过程;第二部分选用吡唑类化合物作为底物,在三价碘试剂的氧化下原位得到NH-吡唑碘鎗盐,接着在1,10-邻菲罗啉和碱的共同介导下发生分子间芳基化反应。机理研究发现,当分离出碘叶立德分子,并作为底物进行反应时,在无过渡金属和碱的参与下,就可以直接得到吡唑双官能团化的产物,进一步的机理研究发现该反应同样经历分子间的芳基迁移过程。在这两部分反应的工作中,都不需要对反应中间体碘叶立德进行任何分离提纯,通过这种“一锅,两步”的操作方法,可同时构建C-N键和C-I键并方便快速地制备N-芳基化产物。该类型的反应具有较好的原子经济性、绿色廉价、实际应用性强等特点。产物结构通常是具有抗菌性、抗氧化性、抗癌性等药物活性分子中的重要骨架,因此本论文发展的 N-芳基化构建C-N键的方法具有重要的价值和意义。