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为了进一步深入探讨铜胺络合物催化的仿生氧化反应、以及取得具有较好抗肿瘤活性的二苯并咕吨类似物,该论文合成了6,6位取代联萘酚,对其进行了仿生氧化合成,并对其氧化产物进行了抗肿瘤活性试验.我们首先研究了1,1-联-2-萘酚(1)的硝化反应.每1 g 1的冰HOAc溶液中加入1 ml浓硝酸,能以80％的收率得到6,6-二硝基-1,1-联-2-萘酚(2),比文献报道(62.7%)的收率要高;而每1 g 1的二氧六环溶液中加入0.5 ml浓硝酸,则以62%的产率得到6-硝基-1,1-联-2-萘酚(3),3未见文献报道.这两种硝化体系条件温和、易于操作.随后我们探讨了铜胺络合物对化合物2和3的仿生氧化反应.以1:1的CuCl2:乙醇胺络合物作为催化剂,在60℃和通入氧气的条件下,2和3在多种醇溶剂中分别被氧化得到5,11-二硝基-1-氧代-13c-烷氧基-1, 13c二氢-二苯并[a,kl]咕吨(5a~e)和11-硝基-1-氧代-13c-烷氧基-1,13c二氢-二苯并[a,kl]咕吨(6a~d).已合成的9个化合物均未见于文献报道.考虑到硝基的毒性和水溶性问题,我们尝试对硝基取代的二苯并咕吨化合物进行结构改造.首先,我们在5%的Pd-C催化下用氢气还原2和3中的硝基,分别以72%和95%的产率得到6,6-二氨基-1,1-联-2-萘酚(8)和6-氨基-1,1-联-2-萘酚(9);然后用(CH3CO)2O对化合物8和9进行酰化,分别得到6,6-二乙酰氨基-1,1-联-2-萘酚(10)和6-乙酰氨基-1,1-联-2-萘酚(11);最后我们同样对化合物8~11进行了铜胺络合物催化下的仿生氧化,但反应效果不佳,反应条件的优化工作仍在进行中.我们对已合成的部分二苯并咕吨类化合物进行初步体外细胞毒性试验,发现其具有显著的抗肿瘤活性.