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(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇是苹果蠹蛾性信息素的主要成分,利用(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇监测、诱杀和迷向防治苹果蠹蛾己经成为一种切实可行并广泛应用的害虫管理技术。目前关于合成,有Wittig反应构建烯烃、炔化物还原、(E,E)-2,4-己二烯酸衍生物格氏偶联、烯烃硼氢化等方法。主要问题是反应路线长、收率低、立体选择性差。在减少化学农药用量,倡导绿色农业,生产无公害食品的环境下,提高收率并研究(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇的合成路线与工艺,显得非常迫切和必须,并为规模化生产(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇提供理论基础和技术指导,具有非常重要的现实意义。本文研究了 Wittig反应构建(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇路线、(E,E)-2,4-己二烯酸衍生物格氏偶联路线、并对(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇的制备进行了工艺探索和工艺优化。Wittig反应构建(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇路线以1,8-辛二醇为起始原料,高选择性合成中间体8-溴-1-辛醇,进一步与三苯基膦反应生成8-羟基辛烷基三苯基溴化膦,该季燐盐与(E)-2-丁烯醛在强碱作用下发生Wittig反应,生成(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇。其结构及几何构型通过1H NMR,13C NMR,IR,GC及GC-MS表征确证,结构正确。GC测定(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇气相纯度高达98%,总产率可达42.5%,高于目前文献报道的总收率30%。该工艺路线考察了碱的种类、溶剂种类、无机盐种类、反应温度及加料方式等因素对活泼叶立德参与的wittig反应立体化学和产率的影响。通过活泼叶立德中间体获得主产物为(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇的工艺条件如下:反应溶剂:THF/正己烷,1:1.5(v/v);反应温度:-70℃;强碱种类:正丁基锂;加入LiBr;采用二次加入正丁基锂的方式。格氏偶联合成路线以(E,E)-2,4-己二烯酸为起始原料,先酯化生成(E,E)-2,4-己二烯酸甲酯后经Red-Al还原生成关键中间体(E,E)-2,4-己二烯-1-醇再乙酰化,生成(E,E)-2,4-己二烯-1-醇醋酸酯。该偶联反应的关键步骤是以Li2CuCl4为催化剂、6-(四氢吡喃-2-氧代)己烷基氯化镁格氏试剂与(E,E)-2,4-己二烯-1-醇醋酸酯进行偶联反应,高立体选择性得到目标化合物(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇。其结构及几何构型通过1H NMR,13C NMR,IR,GC及GC-MS表征确证,结构正确。经GC-MS测定(E,E)-8,10-十二碳烯-1-醇气相纯度为99%。具体工艺条件为:以无水THF为溶剂;零下10℃C条件下反应。本文的另一个重点研究了异构体控制及分离纯化。在Wittig反应生成(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇工艺中,通过二次加入正丁基锂的方法,首先形成内鎓盐,锂离子进而与内鎓盐形成了复合物,导致更多的赤氏体转变为苏氏体来达到控制(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇几何构型。格氏偶联合成工艺采用起始原料(E,E)2,4-己二烯酸引入反式共轭双键,通过进一步偶联合成目标分子,在整个反应过程反式共轭双键得到保持,没有被破坏,最终保持了目标分子(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇的区域选择性。最后产品采用极限真空状态下的分子蒸馏和超低温重结晶来进一步分离纯化,使目标产品(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇的纯度达到99.5%以上,这也是本论文的重要创新点。