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以NMR作为工具的手性溶解剂法,可以简便而有效地检测能直接引起生化行为的手性羧酸类消旋体化合物分子中对映体的纯度。该方法操作简单,在检测手性化合物对映体纯度及构型中的应用也趋于成熟。其中,手性氨基醇是一类常见的手性助剂和催化剂,但其用于识别手性羧酸类消旋体化合物的文献报道甚少,因此在原有工作基础上尝试合成识别更有效的手性氨基醇极为重要。(1).以原料L-苯丙氨酸为手性源,经羧基直接还原得到二齿手性氨基醇(2S)-2-氨基-3-苯基丙醇；以对三氟甲基苯胺为原料,经甲基化反应得到中间产物N,N-二甲基对三氟甲基苯胺,再经甲酰化反应得到5-三氟甲基-2-二甲氨基苯甲醛；二齿手性氨基醇(2S)-2-氨基-3-苯基丙醇与酰基化产物5-三氟甲基-2-二甲氨基苯甲醛经缩合反应、还原反应得到新型三齿手性氨基醇(2S)-2-[(5-三氟甲基-2-二甲氨基)苯基]甲氨基-3-苯基丙醇。同时L-苯丙氨酸经格氏化得到另一种二齿手性氨基醇(2S)-2-氨基-1,1,3-三苯基丙醇再与5-三氟甲基-2-二甲氨基苯甲醛经缩合反应、还原反应得到新型三齿手性氨基醇(2S)-2-[(5-三氟甲基-2-二甲氨基)苯基]甲氨基-1,1,3-三苯基丙醇。以上产物结构分别经红外光谱IR、核磁共振NMR和质谱MS等波谱进行表征。(2).以合成的新型手性氨基醇作为手性溶解剂主体、以手性羧酸类药物布洛芬和其它手性羧酸类化合物对映异构体作为客体,运用1H-NMR考察了这些主体对客体的手性识别能力。对比发现,(2S)-2-[(5-三氟甲基-2-二甲氨基)苯基]甲氨基-1,1,3-三苯基丙醇诱导客体特征质子所产生的化学位移不等价值最大,手性识别效果最好。(3).本文将识别效果好的手性氨基醇作为手性催化剂用于奥美拉唑硫醚不对称性催化氧化得埃索美拉唑镁的反应中,研究其手性催化能力,得到较好的催化效果,ee值达到98.3%。本文共有63个图,9个表,98篇参考文献。