本论文采用量子化学计算方法对吡啶的Diels-Alder (DA)二聚物的稳定性及其二聚机理进行了理论研究。结果表明：由于进行DA二聚的两个吡啶环单体中N原子的相对位置的不同，使得吡啶的DA二聚反应，共有十八条反应通道，每条通道涉及两步DA环加成反应：第一步为分子间的DA环加成反应经过过渡态TS~I得到二聚物D~I，第二步为在D~I的基础上通过分子内的环加成反应经过过渡态TS~II，最后得到二聚物D~II。各反应通道中的各个稳定点和过渡态的几何结构都在MP2、B3LYP和MPW1K方法在6-311G(d,p)水平上进行了优化，并对其进行了能量计算。通过分析比较各反应通道势能面，发现影响DA二聚势垒的主要因素是作为双烯体的吡啶环和作亲双烯体的吡啶环的反应区域结合类型，且得出通道5和通道6是两条最优的二聚反应通道。同时还对生成的二聚物的稳定性进行了分析得出：在第一步反应过程中共得到18种D~I，影响其稳定性的因素主要有两种：1）两吡啶环的反应区域的结合类型，即由有利于反应的反应区域结合类型反应所得的二聚物的稳定性较好，反之，则稳定性差一些；2）二聚物中两个氮原子间的距离，即在反应区域结合类型相同的情况下，两氮原子间的距离大的二聚物的稳定性更好一些，两氮原子间的距离小的二聚物的稳定性较差一些。在第二步的反应过程中共得到12种D~II，影响其稳定性的主要因素也有两种：1）N原子所处的位置，这是主要影响因素；2）两个氮原子之间的距离。