手性Salen金属配合物作为一种不对称催化剂被广泛应用于不对称催化环氧化、环丙烷化、Strecker反应以及端位环氧化合物水解动力学拆分等各类反应领域。3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛是合成某些手性Salen金属配合物的重要原料。本文主要以对苯二酚为原料,设计并合成了3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛,对合成工艺进行了优化。首先以对苯二酚、叔丁醇为原料,85%磷酸作催化剂,二甲苯作溶剂,合成了2-叔丁基对苯二酚和2,5-二叔丁基对苯二酚的混合物。并对该混合物用水/甲醇溶液重结晶,得到纯度为95.8%的2-叔丁基对苯二酚,并对反应时间、叔丁醇用量、催化剂、溶剂等反应条件进行了优化。以2-叔丁基对苯二酚为原料,在碳酸钾做缚酸剂、碘化钾做引发剂条件下用苄氯进行4-位苄基保护；接着在四氯化锡做催化剂、三乙胺做缚酸剂条件下用多聚甲醛在1-位羟基的邻位进行甲酰基化,最后用醋酸/盐酸去保护合成3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛,总产率46.6%。并通过对上述每步反应的产物的物理性质的分析,以及1H-NMR谱进行分析,证明每步反应得到产物的结构与预计构一致。将4-位酚羟基的苄基保护,1-位酚羟基的邻位甲酰基化反应均放大20倍,得到3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛,三步反应总产率31.1%。