吲哚啉是许多生物碱的常见结构,其合成是目前有机化学研究的热点之一。吲哚去芳构化反应是合成吲哚啉类化合物的高效方法。论文基于Heck反应,研究和发展了钯催化的分子内吲哚芳基化去芳构化反应,分别实现了吲哚2,3-双键的去芳构化单官能化(还原Heck)和双官能化(芳基化/硼化)反应,构建了一系列结构新颖的吲哚啉类化合物。以负氢捕捉烷基钯中间体,通过还原Heck反应成功实现全新的吲哚不对称芳基化去芳构化反应。通过对溶剂、H~-源和手性配体等反应条件的优化,以醋酸钯作为催化剂,(R)-BINAP作为手性配体,甲酸钠为H~-源和碱,N-取代吲哚为底物,在甲醇中成功实现吲哚的分子内不对称芳基化去芳构化反应。该反应以中等到良好的产率(15-89%)和优异的对映选择性(22-99%ee)合成了31个C-2位具有季碳手性中心的手性吲哚啉。以联硼酸频哪醇酯作为捕捉试剂,成功实现吲哚2,3-环内双键的分子内双官能团化去芳构化反应。通过对溶剂、碱、反应温度和配体等反应条件的优化,以醋酸钯为催化剂,三苯基膦为配体,碳酸钾为碱,联硼酸频哪醇酯为捕捉试剂,N-取代吲哚为底物,在二氯甲烷中成功实现吲哚的分子内双官能团化去芳构化反应。该反应以中等到优异的收率(53-92%)和非常出色的非对映选择性合成了17个3-硼基吲哚啉。