双呋喃并芴及联呋喃衍生物的合成

来源 :华东师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zhubob2009
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有机场半导体材料已经被广泛地应用于有机电致发光二极管、有机场效应晶体管、有机光伏太阳能电池等领域。目前报道的有机半导体材料大多是具有π共轭结构的小分子或聚合物,而且小分子化合物因其纯度高、单晶排列易于解析和器件性能好等特点而更受青睐。近来含双呋喃并稠环如萘、蒽类化合物以及低聚联呋喃类化合物由于其良好的性能而逐渐受到关注。论文的第一部分是二呋喃并芴衍生物的合成。我们以2,7-二羟基芴酮为原料,在碱性环境下通过和溴代乙醛缩二乙醇成醚,黄鸣龙还原,在氢化钠作用下和1.溴己烷反应,多聚磷酸关环得到9,9’-二己基双呋喃并[2,3-b:7,6-b]芴,液溴溴代和Suzuki偶联得到2,3,4,6,7-五芳基-9,9’-二己基双呋喃并[2,3-b:7,6-b]芴衍生物。在论文的第二部分,我们以呋喃为原料,在正丁基锂和氯化铜的作用下氧化偶联生成联呋喃,经NBS选择性溴代得到5,5’-双溴代-2,2’-联呋喃或3,3’,5,5’-四溴代-2,2’-联呋喃,和芳基硼酸经过钯催化(四三苯基膦钯或二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦1钯(即Pd-132))进行Suzuki偶联反应得到目标化合物。
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