众所周知,在临床生化检验中各种酶活力的测定都是很重要的酶学诊断指标。随着荧光探针技术的不断发展,荧光探针的高灵敏性、可视性、操作简单等特点越来越受到人们的关注。特别是近些年来,荧光探针技术越来越多的应用到临床医学、生物学等各领域,作为细胞生物学和生物医学的特种试剂和诊断药物。2-(2-羟基苯基)苯并咪唑(HPBI)及其衍生物是一类重要的荧光化合物,它们可以通过激发态分子内质子转移过程(ESIPT)发射具有大的Stoke’s位移的特征荧光,这类化合物对开发新型荧光探针、高能辐射探测器、塑料发光体以及聚合物紫外稳定剂有着重要意义。因此,研究此类化合物的合成及其荧光特性具有重要的理论意义和应用价值。主要内容如下:1.以取代水杨醛和邻苯二胺为原料,合成了HPBI衍生物2a~2d,中间产物在吡啶存在下与三氯氧磷反应,在碱性条件下水解,得到了系列能提高碱性磷酸酶测量准确度的荧光探针--2-苯并咪唑基苯基磷酸钠盐。并通过紫外光谱和荧光光谱测定与碱性磷酸酶反应前后的光谱变化。与国际临床化学联合会(IFCC)推荐的AMP-buffer方法相比,操作更为简单,测定更为准确。2.合成了N-{3-(2-苯并咪唑基)-4-羟基苯基}马来酰亚胺酸(BIHPMA), N-{3-(2-苯并咪唑基)-4-乙酸酯基苯基}(BIHPMAA)和马来酰亚胺(BIHPM)N-{3-(2-苯并咪唑基)-4-羟基苯基}马来酰亚胺(BIHPM),在基本荧光发射团上分别引入了羧酸基;酯基;双键活性基团。提高了探针分子的水溶性,脂溶性和生物相容性。测定了三种巯基探针与β-巯基乙醇,巯基乙胺,巯基甲酸丙酯,巯基乙酸反应前后荧光光谱变化,并将它们应用于HepG2(人源肝癌细胞)细胞和L-Cys(L-谷胱甘肽)中巯基的测定,结果证明了该类化合物作为细胞内巯基荧光探针的可行性。