两个植物来源天然产物的合成研究

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本论文的工作是围绕着两个植物来源天然产物的合成研究展开的。其中一个是2012年从白花草木犀中分离出的一种具有生物活性成分新的酚脂类化合物Meliloester,另一个是由厚叶洋樟中提取的具有抗菌性活性物质。本论文主要分为三个部分,第一部分是天然产物Meliloester的全合成。论文首次对文献报道Meliloester的结构进行了全合成,其合成方法为:以水杨醛为原料经三步转化得到羧酸片段连接已酸和手性辅基缩合后用aldol反应构建手性中心后经修饰得到的醇片段经氢化能以较高产率得到最终产物(R)-Meliloester,鉴定发现它与文献报道Meliloester的数据不相符,最终确定文献中给出Meliloester的结构是错误的。第二部分是对从廉价易的D-葡萄糖酸内酯制备含有1,3-二醇手性砌块的方法进行优化,这几步都不涉及无水无氧操作,后处理只需要萃取,中间体通过重结晶纯化,只有最后一步需要柱层析,而且其中用到的试剂都是廉价易得的试剂。该路线能以十克级别产率稳定立体专一的获得手性砌块(3-2)。第三部分工作是厚叶洋樟中抗菌活性物质(天然产物/(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one)的合成研究。我们采用了都以手性砌块反式环氧(3-2)为原料的三条合成路线对厚叶洋樟中抗菌活性物质进行了合成研究,其中第三条路线已经通过较短的步骤、较高的产率合成了天然产物的对映体4-2,而天然产物的合成也已经得到最终产物的前体化合物4-33,只要对其脱保护就可以得到最终产物4-1,该工作还待进一步研究。
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