苯并吡喃类化合物普遍存在于自然界中,尤其是在植物中,很多具有抗炎和抗菌的活性,在医药方面有着广泛的应用。无论是在合成方面,还是来自于生物活性方面的兴趣,苯并吡喃化合物都长时间受到了极大的关注。但是,其传统合成中通常需要添加复杂的金属催化剂或苛刻的条件,这样会不可避免地带来实验安全性和环境污染方面的诸多隐患。因此,本文利用光化学反应实现了一种苯并吡喃类化合物的绿色合成方法。本文由较易制备的水杨醛衍生物和安息香作为反应原料,通过对光敏剂、溶剂和光源进行筛选,确定了最优反应条件,即以过氧二异丙苯(DCP)作为光敏剂,干燥苯为溶剂,350 nm的紫外光作为光源合成了一系列苯并吡喃类衍生物,操作简单,反应条件温和,避免了复杂金属催化剂的使用。拓展了16个水杨醛类光照底物,研究了不同官能团对反应的影响。此外,还探讨了可能的反应机理。推断在紫外光诱导下,安息香吸收光能裂解,产生苯甲酰基自由基对水杨醛衍生物进行夺氢,再经过环化、加成等一系列过程,形成了苯并吡喃环结构的化合物。本文发现了一种新的紫外光介导的自由基环加成反应形式,为苯并吡喃类化合物的合成提供了一种新方法,并加深了对光化学反应的机理研究。