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环境中过量的有机溶剂、铜及细菌对人类的健康产生极大的影响,其含量的控制成为环境科学与工程领域研究的热点。过量的丙酮酸在人体血液中会引起冠心病,精神障碍,休克,心力衰竭甚至死亡。无论是在体内还是环境中监测,荧光探针的设计与合成引起人们广泛的关注,荧光测量方法具有简洁与高灵敏性的特点。氟硼吡咯（4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚并四烯,BODIPY）类荧光染料具有易修饰,高的量子产率,高摩尔消光系数等良好的性能,使得功能化的氟硼吡咯在生物分子荧光分析及荧光金属分析等领域有广泛的运用前景。吸电子基偶联的BODIPY核是缺电子的环境,结构稳定,合成产率高,然而常由于光诱导的电子转移（PET）途径导致荧光淬灭。这些具有PET性能的氟硼吡咯染料可望通过PET阻断的方法,实现分析物荧光开启响应。此外,研究PET阻断型传感器将为开发新型基于PET阻断的染料奠定理论基础。因此,BODIPY类化合物有望发展成为新型PET-阻碍的分子探针。在本论文我们总结了BODIPY类化合物及PET-阻碍的分子探针的研究进展,合成了两类新的BODIPY化合物作为PET-阻碍的分子探针,进一步合成了可循环使用的新型铜离子纳米探针。多种方法表征了化合物的结构,研究了探针对溶剂的识别,细菌的识别及铜离子的识别行为,提出了该类PET-阻碍分子探针作用的机制。重要研究结果及创新型如下:1)合成了两个新型硝基取代的氟硼吡咯(BDPPhOH与BDP（PhOH）2。运用1HNMR、13CNMR、质谱及紫外与荧光等方法表征了化合物的结构。核磁氢谱（1HNMR）,碳谱(13CNMR)和质谱（MS）分析确定BDPPhOH的结构,BDPPhOH（（4-（5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-10-（4-硝基苯基）-5H-4l4,5l4-二吡咯并[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]二氮硼硼烷-2-基）苯基）甲醇）由于光致电子转移过程（PET）而发出微弱的荧光。发现在供体受体设计的染料,用供体共轭物修饰具有PET效应的硝基氟硼吡咯,能够通过溶剂中的氢键促进AIEE（聚集体诱导发射增强）中的聚集体诱导的自组装开启。所以我们进一步探索了BDPPhOH溶剂开启荧光的特性,结果表明在疏水性氢键供体溶剂和溶剂诱导的自组装介质中均可使BDPPhOH荧光开启,基于溶剂中供体光致电子转移（d-PET）过程的抑制,因此BDPPhOH具有乙酸乙酯,石油醚和四氢呋喃中的荧光响应。BDPPhOH的ΔGPET分别为-0.2249和-0.0151。提出d-PET可以被乙酸乙酯的氢键和自组装的氢键供体硝基苄醇配合物所抑制或阻断从而导致BDPPhOH中的HO-和NO2-形成氢键和聚集诱导发射增强（AIEE）的机理。DFT计算表明BDPPhOH的分子结构及其静电势图中,NO2-,BF2-和HO-等极性基团被证实分布在BDP分子主链中。扫描电镜（SEM）证实了溶液中BDP-PhOH的自聚集形成,因而聚集的BDPPhOH在乙酸乙酯（EA）,石油醚（PE）中的高荧光强度。这是首次报道的双重响应的分子探针。通过DFT分析和计算证实了乙酸乙酯溶剂化的BDPPhOH和石油醚中通过（O-N=O---H-O-）氢键诱导的BDPPhOH聚集体中,供体（HO-）和受体（NO2-）共轭的氟硼吡咯相互作用导致d-PET染料的完全抑制和BDPPhOH荧光的开启。我们的研究结果证明了供体（HO-）和受体（NO2-）共轭的氟硼吡咯能作为客体响应d-PET荧光染料。除了所研究的性质外,BDPPhOH的合成产率高,易于改性以及可以用作起始原料或其他衍生物的中间体的特点。上述研究结果表明meso位的硝基苯基共轭物和2-位的羟基苄基官能团修饰的氟硼吡咯,可发展成为基于疏水性氢键自组装的d-PET抑制特性的荧光染料。2)合成了一类新型含有硝基与二吡啶甲基胺基团的氟硼吡咯类分子（BDP-DPA）,运用核磁与质谱表征了化合物的结构,其正离子模式下的分子离子峰m/z为657。光谱分析揭示BDP-DPA在二氯甲烷（DCM）中NO2-中-N=可以抑制发射,类似于还原PET（a-PET）,在541nm弱的荧光,而在PE（547nm）,四氢呋喃（THF）（548nm）中发色红移（变色）及荧光增强行为。我们发现BDP-DPA能与四氢呋喃（THF）结合,抑制分子内PET作用,从而增强荧光发射,DPA（双（吡啶-2-甲基）胺）进行修饰的氟硼吡咯可以削弱强吸电子（硝基苯基）取代的氟硼吡咯的PET效应（电子从HOMO氟硼吡咯核迁移到LUMO受体的光诱导电子转移（PET）过程）,提出了荧光开启的如下机理:分子间溶剂诱导的氢键荧光开启是由于BDP-DPA中的乙酸乙酯供体（-CH2-H）和受体（NO2-）共轭的氟硼吡咯相互作用导致d-PET抑制和BDP-DPA的荧光恢复。BDP-DPA在石油醚中呈现聚集（AIEE）荧光发射增强现象。DPA的修饰使BDP-DPA可用作Cu2+离子检测。研究了化合物通过PET-blocked途径对铜离子的响应行为。溶液中铜离子结合阻碍PET-blocked效应导致化合物的荧光淬灭。提出了荧光响应的机理。研究表明BDP-DPA/THF体系是铜离子响应的荧光探针。这是首例报道的BODIPY类PET-Blocking金属离子响应的荧光探针。我们的结果为进一步发展新型PET-Blocking分子探针提供了理论依据。3)研究了BODIPY和螯合基团（二吡啶甲基胺）通过间隔基（苄基）链接的氟硼吡咯（B-DPA）类荧光探针与荧光性能,并将其运用与选择性检测人体和环境中的Cu2+。用1HNMR、UV-VIS光谱、ESI-MS对化合物B-DPA进行了表征。([B-DPA+Cu2++Cl-])=633.44,m/z=633.31说明B-DPA-铜络合物形成。进一步将BDP螯合物与多巴胺组装聚合制备了新型聚合纳米颗粒nano-BPP,固体紫外分析可知纳米nano-BPP具有氟硼吡咯的吸收（500nm）、DPA的吸收（340nm）和754nm处聚集体的吸收峰近红外吸收,TEM进一步说明纳米聚集体的形成。研究了其光热效应与铜离子的识别性能,结果表明纳米BPP可以用于铜（II）提取形成新的纳米BPPCu。此外,用酸处理Nano-BPPCu后可以回收Nano-BPP。因此,Nano-BPP是一种可回收的金属螯合剂和铜离子传感器,可用于人体和环境中的铜过载情况的处理。4)鉴于采用供体-受体-供体设计合成的新型氟硼吡咯同时具有供体光致电子转移过程和还原性光致电子转移过程的特征,我们进一步研究了BDP（PhOH）2与细菌及丙酮酸的作用,发现BDP（PhOH）2与+E.Coli相互作用,导致其522nm的吸收红移到628nm,具有106nm的stocks位移,并且在628nm的发射增强。BDP（PhOH）2与丙酮酸作用吸收波长位移到532nm,出现647纳米的发射峰。提出了BDP（PhOH）2在室温可见光照射下通过烯醇PET阻断π延伸开启荧光发射及发射峰红移的可能机制。结果表明BDP（PhOH）2是一种新型的PET阻断的氟硼吡咯染料可用于大肠杆菌和丙酮酸的检测。这是首次报道的丙酮酸与细菌产生较大红移的荧光探针。