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本论文工作合成了双环脯氨酸衍生物——(1S,3R,4R)2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸,并将它用于不对称催化直接Aldol反应和Michael加成反应中。该催化剂和三乙胺联合应用于Aldol反应时,丙酮和芳香醛的直接Aldol反应能够很好地实现;研究了不同的碱、反应温度、溶剂对该催化反应的影响,并在优化条件下研究了一系列芳香醛以及异丁醛与丙酮的直接Aldol反应,得到了最高90﹪ee的对映选择性、最高86﹪的产率;此外,在对硝基苯甲醛与环酮和羟基丙酮的反应中,得到了最高86﹪ee值、最高96﹪的产率。(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸应用于Michael加成反应时,丙酮与β-硝基苯乙烯类化合物的Michael加成得到了最高93﹪的产率和最高59﹪ee的对映选择性,环己酮与β-硝基对氯苯乙烯反应的anti-产物ee值高达91﹪。