仲酰胺活化串联亚胺纳扎罗夫反应的研究:一锅法合成多取代环戊烯亚胺

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多取代环戊基胺是许多具有生物性或药理功能的天然产物的骨架结构。经典的Nazarov环化反应通过戊二烯基阳离子发生4π电环化,是合成五元碳环最重要的方法之一。但以戊二烯亚胺为底物的4π电环化反应,即亚胺型Nazarov反应,至今尚未被系统研究过,是极具挑战性的课题。本论文直接从仲酰胺出发在本实验室前期发展的酰胺活化形成碳-碳键方法学基础上利用仲酰胺与有机三氟硼酸钾发生亲核加成反应并串联亚胺纳扎罗夫反应“一锅法”合成多取代环戊烯亚胺类化合物。主要取得的结果如下:1、以α,β-不饱和仲酰胺为底物与有机三氟硼酸钾反应制备了一系列3-亚胺-1,4-戊二烯类化合物。2、以α,β-不饱和仲酰胺为底物与有机三氟硼酸钾反应经Tf2O-活化烯基化-串联亚胺Nazarov环化反应“一锅法”反应合成一系列多取代共轭环戊烯亚胺类化合物并考察了不同位置上的不同取代基对该反应的影响。3、初步研究了该反应的机理。
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