Michael加成反应是形成构建C-C重要反应之一,产物可以转化成许多有用途的化合物。本论文主要研究硝基二烯炔与1,3二羰基化合物发生的不对称1,4-加成反应。在此方法基础上,实现了(+)-a-lycorane的不对称合成和(+)-lycorine形式全合成。首先设计合成了一种用于不对称合成的新型硝基二烯炔Michael受体。该受体在手性镍(Ⅱ)-二胺催化剂作用和1,3-二羰基化合物发生不对称1,4-加成反应,加成产物产率为(85-95%),ee值在90%以上。丙二酸二叔丁酯与硝基烯炔的加成产物在TsOH作用下发生串联反应得到烯酮酸,然后发生酯化反应生成烯酮酯,烯酮酯再发生分子内Michael加成反应,最后生成手性环己酮中间体。乙酰乙酸叔丁酯与硝基二烯炔的不对称1,4-加成产物在TsOH作用下也发生串联反应生成手性环己烯酮化合物。总之,我们开发了一种能高对映选择性和良好收率用于不对称合成的硝基烯炔,并进一步发展了一种通过串联反应简单、灵活的合成官能化手性环己酮和环己烯酮化合物的方法。从官能化的手性环己酮中间体出发,通过使用一种高度简洁的路线实现了(+)-a-lycorane的不对称合成和(+)-lycorine形式全合成。从手性环己酮中间体出发,经过乙二硫醇保护、还原、关环、还原等转化,最后完成了(+)-a-lycorane的全合成总收率为1.9%。从合成(+)-a-lycorane得到的关键中间体出发,经脱保护、还原、保护、选择性消除等一系列转化,实现了(+)-lycorine的形式合成,总收率为1.1%。