本文主要对两个方面进行了研究:1)研究了Ag（I）/Rh（II）催化的2-重氮-3,5-二氧代-6炔酯（酮）与芳香胺类化合物的串联反应,合成2,2-双（4-氨基芳基）-4-吡喃酮;2)研究了在Cu（I）与路易斯碱的作用下,炔烯酮与硝基甲烷合成多取代硝基甲基呋喃,并进一步合成双多取代呋喃基肟衍生物的反应。本论文分三部分对研究内容进行讨论。第一章,重氮化合物的X-H插入、C（sp³）/C（sp²）-H活化、呋喃化合物和硝基化合物反应文献综述。第二章,首次实现了重氮炔酮化合物与单分子或两分子的N,N-二取代苯胺（N-取代吲哚）的选择性反应,合成2-（4-氨基芳基）-2-（4-吡喃酮基）乙酸酯与2,2-双（4-氨基芳基）-2-（4-吡喃酮基）乙酸酯。合成2,2-双（4-氨基芳基）-2-（4-吡喃酮基）乙酸酯的最优条件为:空气条件下,10mol%的AgSbF₆、10 mol%的Rh₂（OAc）₄和60 mol%的Ag₃PO₄为催化剂、无水DCE作溶剂、反应温度为25 ^oC,产率55-74%。在该反应中,大部分芳胺底物都能以适中的产率得到目标产物,其中富电子的芳胺底物具有更高的反应活性。此外,我们利用该反应方法合成了具有挑战性的不对称芳胺化合物。第三章,以炔烯酮与硝基甲烷为底物,研究了在Cu（I）盐与不同的Lewis碱的催化下,合成多取代硝基甲基呋喃。随后,探讨了硝基甲基呋喃的合成应用,以24-65%的产率合成了一系列呋喃基肟衍生物。合成呋喃基肟衍生物的最优条件为:氮气保护下,20 mol%的CuI、50 mol%的DBU为催化剂、无水THF作溶剂、反应温度为60^oC。该反应从简单易得的原料出发合成高度官能团化的呋喃衍生物,为复杂呋喃化合物的合成提供了新策略。