双核二茂铁衍生物的合成与结构表征

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本论文通过酰化、还原和缩合等反应,合成了一系列新型双核二茂铁衍生物,利用核磁共振氢谱,红外光谱,质谱和元素分析技术鉴定了产物的分子结构。并研究了所制备双核二茂铁衍生物的热性能及其对于常用氧化剂高氯酸铵(AP)的催化热分解效应。以乙酰氯为酰化剂,无水三氯化铝为催化剂,对二茂铁进行酰化反应,得到乙酰基二茂铁,经Clemmenson还原法制得乙基二茂铁。在浓硫酸与甲醇混合溶剂中,由乙基二茂铁与丙酮缩合得到了1,2-双(乙基二茂铁)丙烷(代号GFP)。目标产物为目前正在广泛应用的AP热分解催化剂。由本文工艺制备GFP避开了传统工艺中使用乙酸酐作为酰化剂的方法,为GFP的广泛应用奠定了基础。以草酰氯为酰化剂,无水三氯化铝或三氟化硼/乙醚为催化剂,对二茂铁和乙基二茂铁分别进行了草酰化反应。制得了草酰基双二茂铁(Ⅰ)和草酰基-双(乙基二茂铁) (Ⅱ)两种衍生物。利用差热分析(DTA)和热失重(TG)研究了在高氯酸铵(AP)中分别添加5%草酰基双二茂铁和草酰基-双(乙基二茂铁)后的热分解性能,发现添加草酰基双二茂铁和草酰基-双(乙基二茂铁)后AP提前热分解,分解峰温度提前了约100℃。将两种草酰基二茂铁衍生物分子结构中的草酰基还原,得到亚乙基桥连的双核二茂铁-1,2-双(二茂铁)-乙烷(Ⅲ)和1,2-双(乙基二茂铁)-乙烷(Ⅳ)。以差热分析(DTA)、差示扫描量热(DSC)及热失重(TG)研究了在高氯酸铵(AP)中分别添加5%1,2-双(二茂铁)乙烷和1,2-双(乙基二茂铁)-乙烷的热分解性能。结果表明,添加1,2-双(二茂铁)-乙烷后AP的分解峰温提前了130℃,而1,2-双(乙基二茂铁)-乙烷的最大失重速率峰温提前了近150℃。亚乙基桥连的双核二茂铁具有更高的铁含量,对AP催化热分解效果非常明显。
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