新型吲哚类硼酸及硼酸酯的合成研究

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吲哚衍生物广泛存在于自然界中,是医药、农药等精细产品中一类重要的杂环化合物。有机硼酸及其衍生物,特别是芳基硼酸酯,由于其高稳定性、低毒性和在各种转化过程中的合成用途,是合成有机化学、医药和材料等学科中一种功能强大、用途广泛的试剂。合成有机硼化物最常用的方法是氨基锂法和格式试剂法,本文采用一种新的制备方法,通过新型过渡金属催化剂催化制备吲哚类硼酸化合物。本研究目标为新型吲哚类硼酸化合物的合成,主要是通过金属铱作为催化剂,直接由C-H键生成C-B键。芳香族C-H硼化反应的区域选择性主要由空间效应驱动,这种硼基化的方法不再需要卤素基团的参与,且催化剂的用量极少,相比于传统的合成法更简单有效。本文还采用金属钯催化的方法合成少量的吲哚硼酸酯化合物。通过对反应条件以及反应后处理操作的考察,合成新型吲哚类硼酸及硼酸酯18个,其中无文献报道其合成方法需要自己设计合成工艺的化合物有16个;有报道文献但反应路线较复杂,且产率较低后处理繁琐,需进行工艺改进的有2个。所有的目标化合物经~1H NMR和MS确证其结构。
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