【摘 要】
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可见光驱动的多组分反应旨在利用可见光驱动多个底物同时参与反应,实现一步合成复杂结构的目标化合物。该类反应合理利用了可再生能源,同时提升了制备复杂有机分子的步骤经济性、简便度及反应效率,近年来已成为实现重要有机分子绿色合成的有力工具。光响应共价有机框架（Photoactive COFs）拥有延展的π共轭体系,在可见光区域具有良好吸收,光化学应用前景广阔。该类材料相较于其他可见光吸收材料具有的出色稳定
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可见光驱动的多组分反应旨在利用可见光驱动多个底物同时参与反应,实现一步合成复杂结构的目标化合物。该类反应合理利用了可再生能源,同时提升了制备复杂有机分子的步骤经济性、简便度及反应效率,近年来已成为实现重要有机分子绿色合成的有力工具。光响应共价有机框架（Photoactive COFs）拥有延展的π共轭体系,在可见光区域具有良好吸收,光化学应用前景广阔。该类材料相较于其他可见光吸收材料具有的出色稳定性,较大的比表面积,可调节的光学带隙,已被应用于实现多种类型的非均相可见光致有机小分子转化,是一类新型的非均相光催化剂。本论文以可见光致三组分串联反应为研究核心,在合成光响应共价有机框架的基础上,利用光响应共价有机框架催化可见光致三组分喹喔啉酮衍生物C-3位氟烷基化及氟烯基化反应,高效合成了一系列氟烃基取代的喹喔啉酮衍生物。基于共价有机框架出色的稳定性和光化学活性,实现了光催化剂的有效循环利用及上述反应的克量级放大,并在此基础上对该非均相催化反应的机理及共价有机框架在真实有机反应条件下的稳定性进行了研究,内容概括如下:（1）使用1,3,6,8-四-（对氨基苯基）-芘和2,2’-联吡啶-5,5’-二甲醛为单体,参考已知步骤,利用溶剂热法合成了共价有机框架2D-COF-5并表征了其结构及微观形貌,评估了其光催化活性及热稳定性,证实其具备催化可见光致有机转化的潜能。（2）利用上述合成的共价有机框架2D-COF-5催化非均相可见光致三组分喹喔啉酮衍生物C-3位氟烷基化及氟烯基化反应,对最优反应条件进行了筛选,使用最优反应条件实现了一系列氟烃基取代的喹喔啉酮的高效合成。该方法合理利用了光能,对多种取代基具有良好耐受性,且无需外加化学计量氧化剂,反应条件温和,具有良好步骤经济性。（3）基于共价有机框架良好的稳定性、光化学活性和固有非均相属性,通过多次光催化剂循环实验,实现了光催化剂回收及循环利用;通过克量级放大实验,实现了目标化合物克级制备;通过对比催化剂循环前后结构及形貌,证实了该共价有机框架可稳定循环使用。（4）基于上述结果,通过自由基捕获实验得出了空气中氧气在反应中的存在状态及其与光催化剂的作用机制,通过控制实验得出了不同反应底物对反应效率的影响,提出了该反应可能的反应机理。
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