【摘 要】
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氟硼二吡咯亚甲基类染料(Boron-dipyrromethene,BODIPY or BDP)因其优异的光化学物理性质,如较高的摩尔消光系数、较大的荧光量子产率和较好的光热稳定性,被广泛应用在离子识别、生物标记和光诊疗等方面。丰富的修饰方法有效的克服了经典BODIPY吸收与发射波长较短的不足,使其光谱覆盖绿光到近红外区,扩展了其在生物方面的应用。但目前仍然存在许多问题,光敏剂红光/近红外摩尔吸光系
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氟硼二吡咯亚甲基类染料(Boron-dipyrromethene,BODIPY or BDP)因其优异的光化学物理性质,如较高的摩尔消光系数、较大的荧光量子产率和较好的光热稳定性,被广泛应用在离子识别、生物标记和光诊疗等方面。丰富的修饰方法有效的克服了经典BODIPY吸收与发射波长较短的不足,使其光谱覆盖绿光到近红外区,扩展了其在生物方面的应用。但目前仍然存在许多问题,光敏剂红光/近红外摩尔吸光系数小、单线态氧产生效率低、暗毒性强、光热转换效率低等等。针对该类问题,我们通过合理的修饰方法,载入功能性基团,构筑系列结构新颖的可用于光诊疗的功能染料。主要研究内容如下:第一章,通过硒吩稠环方式构建[a]-稠环不对称红光氟硼类光敏剂,硒吩的引入一方面有效的延伸了π共轭体系,另一方面硒原子降低了氟硼类染料的荧光量子产率。该系列化合物均具有产生单线态氧的能力,特别是化合物8吸光能力强且荧光非常弱,单线态氧产生效率为28%,具有作为光敏剂的潜力。第二章,杂环稠环是一种有效构建近红外氟硼染料的通用策略。利用苯并[a]稠环和噻吩/噻吩并[3,2-b]噻吩[b]稠环的方法构建系列红光/近红外BODIPY衍生物,并通过亲核试剂进攻活性位点构筑不对称的氟硼染料。结合理论计算,详细分析不同位置稠环对分子前线轨道的影响及规律。随着溶剂极性的增加,化合物4,6,7的溶剂化效应与取代基的电子释放能力(-NAkyl>-NPh>-OPh)变化规律一致。化合物7的吸收光谱发生蓝移,发射光谱发生红移,这可能是C-N距离的变化而形成新的共振结构引起的。测试化合物7对铜离子的选择性、灵敏性和检测极限。第三章,经典Aza-BODIPY染料的吸收和发射光谱均处于近红外区,通过引入硒吩/噻吩并[3,2-b]噻吩等杂环单元,制备最大吸收峰在680-850 nm、荧光量子产率低的近红外染料。进一步载入NMe2基团可进一步使光谱红移同时形成分子内光致电子转移(PET),有助于提高光热转换效率。利用聚合物DSPE-m PEG2000对4f进行了包覆得到粒径在80 nm左右的纳米粒子Se-azaBODIPY-NPs,其具有较好的光稳定性和较小的暗毒性,光热转换率高达40%,在808 nm激光器的照射下可高效杀死肿瘤细胞,具有作为光热剂的潜力。
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