邻硝基苯胺衍生物的合成研究

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有机染料及颜料工业是化工工业的一个重要分支,产品被应用于人类生活和生产的很多方面。其中,邻硝基苯胺可用于合成多种重要的有机染料及颜料中间体,是一种非常重要的化工原料。本论文研究了3种邻硝基苯胺衍生物的合成工艺,包括4-氨基-3-硝基苯磺酸、乙酰乙酰邻硝基苯胺和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。本论文对4-氨基-3-硝基苯磺酸的生产工艺进行了改进和优化,得到了较佳的生产工艺条件,即以浓硫酸作为磺化剂,氯苯和二氯苯的混合溶剂作为反应溶剂,反应装置中加入了脱水装置,最终产品的收率可达到99%,纯度达到98%以上。同时,本论文还研究了邻硝基苯胺的乙酰乙酰化反应。得到较优的反应条件为:采用双乙烯酮为酰化剂,三乙胺为催化剂及乙酸为反应介质,反应的适宜温度为55~60℃,并采用稀释沉淀法对产物进行分离纯化,最终得到浅黄色针状产品,收率达到70.1%。在对邻硝基苯胺酰化反应研究的基础上,本论文对其衍生物5-氨基苯并咪唑酮的酰化反应也进行了研究。本文采用双乙烯酮为酰化试剂,分别采用乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、甲苯、三乙胺、四氢呋喃、甲醇、乙醇、乙酸和N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,并采用三乙胺和四甲基乙二胺作为5-氨基苯并咪唑酮酰化制备5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的催化剂,结果发现在这些有机介质体系中,5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的收率可达到89.3%。
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